(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-((2S,4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one | 1032989-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-((2S,4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1032989-81-3
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₈
• 分子量: 561.632
• InChiKey: ZHOUOWAGIQUPGX-LGDSPJETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-((2S,4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三甲基铝 、 1,8-双二甲氨基萘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5R,6S,7S)-3,3,10,10-tetraethyl-5-((1S,2S)-2-methoxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-1-yl)-7-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。便捷构建密钥片段† ‡ §

  摘要：

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c2ob25100k
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[2-(Phenylmethoxy)acetyl]-4-(phenylmethyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 trityl tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-((2S,4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。便捷构建密钥片段† ‡ §

  摘要：

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c2ob25100k

文献信息

• Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester—Part 1: Synthesis of an Advanced C17–C40 Bis-spiroacetal Subunit
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Julien Genovino、Philip Maltas、Christian Moessner

  DOI：10.1002/anie.200705565

  日期：2008.4.7