4-benzyl-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-acetyl]-oxazolidin-2-one | 118949-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-acetyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 118949-49-8；139462-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: FNBRVBZMOCKQPV-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-acetyl]-oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-(2-hydroxyacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  深入了解羟醛缩合立体化学的长程结构效应：脱氧埃坡霉素 F 的实用全合成

  摘要：

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该

  DOI：

  10.1021/ja010039j
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[2-(Phenylmethoxy)acetyl]-4-(phenylmethyl)oxazolidin-2-one 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-benzyl-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-acetyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。便捷构建密钥片段† ‡ §

  摘要：

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c2ob25100k

文献信息

• Synthetic Studies toward Amphidinolide B₁:  Synthesis of the C₉−C₂₆ Fragment
  作者：Wei Zhang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol051544e

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The synthesis of the C9-C26 portion of amphidinolide B1 is described. A Fleming allylation followed by elimination was employed for the construction of the C13-C15 diene portion. Sharpless asymmetric dihydroxylation was utilized for regioselective functionalization of a styrene-derived alkene, in the presence of the C13-C15 diene functionality. A highly diastereoselective aldol

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。
• Studies toward the Synthesis of Iriomoteolide-2a: Construction of the C(6)–C(28) Fragment
  作者：Lushun Wang、Fusong Wu、Xuelei Jia、Zhengshuang Xu、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00542

  日期：2018.4.20

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(6–28) fragment (3) of the marine macrolide iriomoteolide-2a (1) has been achieved in a highly efficient manner. The C(6)–C(18) fragment of 1 is prepared via a radical cyclization of a vinyl ether intermediate and palladium-promoted hydrostannylation/iodination. Paterson aldol reaction and Peterson olefination are used to construct the C(19)–C(28)

  已经以高效的方式合成了功能适当的海洋大环内酯iriomoteolide-2a（1）的高级C（6-28）片段（3）。的C（6）-C（18）片段1通过乙烯基醚中间体和钯-促进的hydrostannylation /碘化的自由基环化制备。Paterson aldol反应和Peterson烯烃化反应可用于构建C（19）–C（28）片段。C（6）–C（18）和C（19）–C（28）片段的并集是通过Suzuki-Miyaura偶联反应完成的。
• Stereoselective synthesis of malyngic acid and fulgidic acid
  作者：Yusuke Kurashina、Ayako Miura、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.005

  日期：2011.3

  A new stereoselective total synthesis of malyngic acid has been achieved from a known oxazolidinone derivative via eight steps involving the Evans asymmetric alkylation as the chirality-inducing step and chelation-controlled Zn(BH4)2 reduction of an α-hydroxy ketone intermediate for the installation of the 12,13-anti stereochemistry. Fulgidic acid, the C12-epimer of malyngic acid, has also been synthesized

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。
• Spirastrellolide E: synthesis of an advanced C(1)–C(24) southern hemisphere
  作者：Alexander Sokolsky、Xiaozhao Wang、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.026

  日期：2015.6

  The synthesis of a C(1)–C(24) advanced southern hemisphere fragment towards the total synthesis of spirastrellolide E has been achieved. Highlights of the route include a highly convergent Type I Anion Relay Chemistry (ARC) tactic for fragment assembly, in conjunction with a directed, regioselective gold-catalyzed alkyne functionalization to generate the central unsaturated [6,6]-spiroketal.

  已经实现了一个C（1）–C（24）高级南半球片段的合成，该合成朝向螺旋藻内酯E的总合成。该路线的重点包括用于片段组装的高度收敛的I型阴离子中继化学（ARC）策略，以及定向的，区域选择性的金催化炔烃官能化功能，以生成中央不饱和[6,6]-螺缩醛。
• [EN] VACCINE AGAINST CARBAPENEM-RESISTANT KLEBSIELLA PNEUMONIAE<br/>[FR] VACCIN CONTRE KLEBSIELLA PNEUMONIAE RÉSISTANTE AU CARBAPÉNÈME
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2016156338A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to synthetic saccharides of general fornnula (I): V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2 that are related to carbapenem-resistant Kliebsella pneumoniae capsular polysaccharide and conjugates thereof. Said conjugates and pharmaceutical composition containing said conjugates are useful for prevention and/or treatment of diseases associated with carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae. Furthermore, the synthetic saccharides of general formula (I): V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2 are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae bacteria.

  本发明涉及一般式（I）的合成糖苷：V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2，这些糖苷与碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌胶囊多糖及其结合物有关。所述结合物及含有所述结合物的制药组合物对预防和/或治疗与碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌相关的疾病有用。此外，一般式（I）的合成糖苷：V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2可用作免疫学测定中的标记，用于检测针对碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌细菌的抗体。