isosolenopsin A | 850457-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: isosolenopsin A
• 英文别名: (2R,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-one；(2S,6R)-2-methyl-6-undecylpiperidine
• CAS: 850457-78-2
• 化学式: C₁₇H₃₃NO
• 分子量: 267.455
• InChiKey: ISAHSCOFHHZRQP-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isosolenopsin A 在 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-isosolenopsin A
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenepiperidines: total synthesis of (+)-alkaloid 241D and (+)-isosolenopsin A

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of 2,6-cis-disubstituted-4-methylenepiperidines based on a Mannich type intramolecular cyclization of an allylsilane on an iminium ion is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of two natural piperidine alkaloids: (+)-alkaloid 241 D and (+)-isosolenopsin A. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-methyl-4-methylen-6-undecylpiperidine 在 四氧化锇 、 sodium paraperiodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以67%的产率得到isosolenopsin A
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenepiperidines: total synthesis of (+)-alkaloid 241D and (+)-isosolenopsin A

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of 2,6-cis-disubstituted-4-methylenepiperidines based on a Mannich type intramolecular cyclization of an allylsilane on an iminium ion is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of two natural piperidine alkaloids: (+)-alkaloid 241 D and (+)-isosolenopsin A. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.018

文献信息

• Building polyfunctional piperidines: a stereoselective strategy of a three-component Mannich reaction inspired by biosynthesis and applications in the synthesis of natural alkaloids (+)-241D; (−)-241D; isosolenopsin A and (−)-epimyrtine
  作者：Yang Yang

  DOI：10.1039/c4ra14418j

  日期：——

  compound 9 as an adduct. Like Δ1-piperideine in biosynthesis, the chiral 2,3-dihydropyridinone compound 9 from VMR is a versatile intermediate for building a variety of new chiral piperidine compounds. The method was showcased by concise two-step approaches in the synthesis of the bioactive natural alkaloids (+)-241D; (−)-241D and isosolenopsin A. Furthermore, when properly functionalized substrate aldehyde

  受哌啶天然产物生物合成的启发，开发了组装多取代手性哌啶的通用方法。在生物合成，Δ 1 -piperideine 4起到作为共同中间体引起各种基于哌啶天然生物碱的关键作用。性质使用大号赖氨酸作为构建块，其酶促转化成δ氨基羰基中间体3作为前体以环化成Δ 1 -piperideine 4。我们设想，如果使用官能化的二烯酸酯，则可以通过乙烯基型曼尼希反应来完成该过程。1,3-双-三甲基甲硅烷基烯醇醚的立体选择性三组分乙烯基曼尼希型反应（VMR）因此对7进行了研究，发现得到环化的手性二氢吡啶酮化合物9作为加合物。像Δ 1个在生物合成-piperideine，手性2,3-二氢吡啶酮化合物9从VMR是一个中间构建各种新的手性的哌啶化合物的通用性。该方法通过简洁的两步法展示了生物活性天然生物碱（+）-241D的合成。（-）-241D和异尼古丁菌素A。此外，当使用适当官能化的底物醛24时，相应的二氢吡啶酮加