N-benzyl-3-phenyl-2,3-epoxy-1-propanamide | 199480-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: N-benzyl-3-phenyl-2,3-epoxy-1-propanamide
• 英文别名: N-benzyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 199480-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KIHMDLDCQHNXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-phenyl-2,3-epoxy-1-propanamide 、 4-溴苯胺 在 polyaniline supported Co(II)-salen 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-N-Benzyl-3-(4-bromo-phenylamino)-2-hydroxy-3-phenyl-propionamide 、 (2R,3S)-N-Benzyl-3-(4-bromo-phenylamino)-2-hydroxy-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Polyaniline supported cobalt(II)-salen catalyst: One pot synthesis of β-phenylisoserine derivatives from cinnamoyl amide

  摘要：

  A novel one pot conversion of cinnamoyl amides to the corresponding beta-phenylisoserine derivatives war developed by employing polyaniline supported cobalt(ll)-salen catalysed formation of the epoxide followed by its opening with anilines at ambient conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00499-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylcinnamamide 在 polyaniline supported cobalt(II) acetate 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以63%的产率得到N-benzyl-3-phenyl-2,3-epoxy-1-propanamide
  参考文献：
  名称：

  聚苯胺负载的钴（II）催化剂：烯烃与分子氧的氧化

  摘要：

  聚苯胺负载的乙酸钴（II）在2-甲基丙醛的存在下，在环境温度下的氧气气氛下，催化不同烯烃的氧化。该催化剂可以进行环氧化反应而不会降低其催化效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00045-2

文献信息

• Darzens Reaction Rate Enhancement Using Aqueous Media Leading to a High Level of Kinetically Controlled Diastereoselective Synthesis of Steroidal Epoxyketones
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo501500v

  日期：2014.9.5

  been used in aqueous Darzens reactions. The Darzens reactions were much faster in water than in organic solvents. This aqueous rate enhancement occurred for Darzens reactions between enantiopure steroidal haloketones and aldehydes, yielding enantiopure spiroepoxides with a high level of kinetically controlled diastereoselectivity. Chromatography was avoided in the purifications of the steroidal spiroepoxides

  卤代羰基和醛之间的Darzens反应已在水中在Li +存在下进行机械搅拌下，将其包含碱，相转移催化剂和粒状聚四氟乙烯。使用芳族和脂族醛的反应以良好至优异的收率立体选择性地产生环氧化物。这是首次将具有α-H的脂族醛用于水性Darzens反应。在水中的Darzens反应比在有机溶剂中的反应快得多。这种对水的速率提高发生于对映纯的类固醇卤代酮和醛之间的Darzens反应，产生具有高水平动力学控制的非对映选择性的对映纯螺环氧化物。甾族螺环氧化物的纯化避免使用色谱法。这是使用手性α-卤代酮底物通过水性Darzens反应制备对映体纯的环氧酮的实例。
• Highly Efficient Alkene Epoxidation and Aziridination Catalyzed by Iron(II) Salt + 4,4′,4′′-Trichloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine/4,4′′-Dichloro-4′-<i>O</i>-PEG-OCH₃-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Peng Liu、Ella Lai-Ming Wong、Angella Wing-Hoi Yuen、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol801157m

  日期：2008.8.7

  "Iron(II) salt + 4,4',4"-trichloro-2,2':6',2"-terpyridine" is an effective catalyst for epoxidation and aziridination of alkenes and intramolecular amidation of sulfamate esters. The epoxidation of allylic-substituted cycloalkenes achieved excellent diastereoselectivities up to 90%. ESI-MS results supported the formation of iron-oxo and -imido intermediates. Derivitization of Cl(3)terpy to O-PEG-OCH3-Cl(2)terpy renders the terpyridine unit to be recyclable, and the "iron(II) salt + 4,4"-dichloro-4'-O-PEG-OCH3-2,2':6',2"-terpyridine" protocol can be reused without a significant loss of catalytic activity in the alkene epoxidation.

  **翻译：** “亚铁盐 + 4,4',4"-三氯-2,2':6',2"-三联吡啶”是烯烃环氧化、氮氧化及磺酰胺酯类分子内酰胺化反应的有效催化剂。对环烯烃的环氧化反应表现出优异的非对映异构选择性，最高可达90%。电喷雾电离质谱（ESI-MS）结果支持了亚铁氧和亚铁亚胺中间体的形成。将Cl₃terpy衍生成O-PEG-OCH₃-Cl₂terpy，使三联吡啶结构单元可循环利用，而“亚铁盐 + 4,4'-二氯-4'-O-PEG-OCH₃-2,2':6',2"-三联吡啶”催化体系在烯烃环氧化反应中可重复使用，且催化活性无显著降低。
• Polyaniline supported cobalt(II) catalyst: Oxidation of alkenes with molecular oxygen
  作者：Bhaskar C Das、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00045-2

  日期：1997.2

  Polyaniline supported Co(II) acetate catalyses the oxidation of different alkenes in the presence of 2-methylpropanal under the oxygen atmosphere at ambient temperature This catalyst can be tensed for epoxidations without any decline in its catalytic efficiency.

  聚苯胺负载的乙酸钴（II）在2-甲基丙醛的存在下，在环境温度下的氧气气氛下，催化不同烯烃的氧化。该催化剂可以进行环氧化反应而不会降低其催化效率。
• Polyaniline supported cobalt(II)-salen catalyst: One pot synthesis of β-phenylisoserine derivatives from cinnamoyl amide
  作者：Bhaskar C. Das、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00499-1

  日期：1997.4

  A novel one pot conversion of cinnamoyl amides to the corresponding beta-phenylisoserine derivatives war developed by employing polyaniline supported cobalt(ll)-salen catalysed formation of the epoxide followed by its opening with anilines at ambient conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.