ethyl (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-[²H5]butenyl]-3-piperidinecarboxylate | 1253297-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-[²H5]butenyl]-3-piperidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl (3R)-1-[1,1,2,2,3-pentadeuterio-4,4-bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-enyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1253297-71-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 408.57
• InChiKey: NSGCWILIYQUGIO-YHYNBRJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-[²H5]butenyl]-3-piperidinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到[2H5]-盐酸噻加宾
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃中的环链互变异构：[丁烯-2H5]-噻加宾的制备

  摘要：

  描述了从 [2H6]-γ-丁内酯开始的 [丁烯-2H5]-tiagabine 盐酸盐的简明制备。有必要在添加 2-噻吩基锂之前将标记的 γ-丁内酯前体开环，以避免中间体环化为 2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1787
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 L-酒石酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ethyl (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-[²H5]butenyl]-3-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃中的环链互变异构：[丁烯-2H5]-噻加宾的制备

  摘要：

  描述了从 [2H6]-γ-丁内酯开始的 [丁烯-2H5]-tiagabine 盐酸盐的简明制备。有必要在添加 2-噻吩基锂之前将标记的 γ-丁内酯前体开环，以避免中间体环化为 2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1787

文献信息

• Ring-chain tautomerism in 2,2-bis(2-thienyl)tetrahydrofurans: preparation of [butene-2H5]-tiagabine
  作者：John M. Herbert、Trevor W. Mathers

  DOI：10.1002/jlcr.1787

  日期：2010.7

  A concise preparation of [butene-2H5]-tiagabine hydrochloride starting from [2H6]-γ-butyrolactone is described. It was necessary to ring-open the labeled γ-butyrolactone precursor before the addition of 2-thienyllithium to avoid cyclisation of the intermediate to a 2,2-bis(2-thienyl)tetrahydrofuran. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了从 [2H6]-γ-丁内酯开始的 [丁烯-2H5]-tiagabine 盐酸盐的简明制备。有必要在添加 2-噻吩基锂之前将标记的 γ-丁内酯前体开环，以避免中间体环化为 2,2-双（2-噻吩基）四氢呋喃。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.