(2S,3S,2'R,5'S)-3-dimethoxymethyl-2',5'-dimethoxy-3,4,2',5'-tetrahydro-2H-2,2'-bifuranyl-5-one | 1309233-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,2'R,5'S)-3-dimethoxymethyl-2',5'-dimethoxy-3,4,2',5'-tetrahydro-2H-2,2'-bifuranyl-5-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(2S,5R)-2,5-dimethoxy-2H-furan-5-yl]-4-(dimethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1309233-59-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: ZQHYZRAYPVBQAV-KYVBTAMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrabutylstannoxane 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2S,3S,2'S,5'S)-3-dimethoxymethyl-2',5'-dimethoxy-3,4,2',5'-tetrahydro-2H-2,2'-bifuranyl-5-one 、 (2S,3S,2'S,5'R)-3-dimethoxymethyl-2',5'-dimethoxy-3,4,2',5'-tetrahydro-2H-2,2'-bifuranyl-5-one 、 (2S,3S,2'R,5'S)-3-dimethoxymethyl-2',5'-dimethoxy-3,4,2',5'-tetrahydro-2H-2,2'-bifuranyl-5-one
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的γ-丁内酯的立体选择路线及其在合成高度氧化的呋喃类花胶中的应用†

  摘要：

  钛螯合物将芳基亲核试剂螯合加成到环丙基醛6上，然后进行锡催化的一锅逆向羟醛缩醛的缩醛化和内酯化，得到顺式和反式γ-芳基内酯缩醛。通过这种方法得到的γ-呋喃内酯在两个步骤中被进一步转化，以对选定的拟鞭毛虫二萜类化合物的东北东北部氧化化合物建模。

  DOI：

  10.1039/c1ob05113j

文献信息

• Stereoselective routes to aryl substituted γ-butyrolactones and their application towards the synthesis of highly oxidised furanocembranoids
  作者：Allan Patrick G. Macabeo、Andreas Kreuzer、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c1ob05113j

  日期：——

  Titanium chelate addition of aryl nucleophiles to cyclopropyl aldehyde 6 followed by a tin-catalyzed one-pot retro-aldol, acetalisation and lactonisation sequence afforded cis and trans γ-aryllactone acetals. A γ-furyllactone derived by this approach was further transformed in two steps to model compounds for the oxidised northeastern sectors of selected Pseudopterogorgia diterpenoids.

  钛螯合物将芳基亲核试剂螯合加成到环丙基醛6上，然后进行锡催化的一锅逆向羟醛缩醛的缩醛化和内酯化，得到顺式和反式γ-芳基内酯缩醛。通过这种方法得到的γ-呋喃内酯在两个步骤中被进一步转化，以对选定的拟鞭毛虫二萜类化合物的东北东北部氧化化合物建模。