ethyl 5-(indol-3'-yl)pent-2-enoate | 141972-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(indol-3'-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl 5-(1H-indol-3-yl)pent-2-enoate
• CAS: 141972-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: CATHNMTXNWLPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(indol-3'-yl)pent-2-enoate 在 3-氯吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 1-azatetracyclo[6.5.1.0^2,7.0^11,14]tetradeca-2,4,6-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的δ-吲哚基-α，β-不饱和化合物的氧化环化对环戊二烯[ b ]吲哚的合成和非均相加氢以生成熔融二氢吲哚

  摘要：

  环戊[ b ]吲哚部分代表几种天然和合成化合物的关键骨架单元，这些化合物表现出多种生物学特性。我们在本文中描述了用于合成具有巨大结构多样性的环戊并[ b ]吲哚的两步序列，总产率高达37％。关键步骤是钯催化的3-烷基吲哚的氧化环化反应（藤原-莫里塔尼反应）。所获得的环戊[ b ]吲哚被用作非均相氢化反应的底物，从而以中等收率提供了新的熔融二氢吲哚。三个这样的二氢吲哚的酸催化的分子内环化反应以89％，90％和61％的收率得到四环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00505
• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-indol-3-yl)pentanoic acid 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 ethyl 5-(indol-3'-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-bridged indoles by photocyclisation reactions. Part 2. Photocyclisation of halogenoacetyl tryptophol derivatives and α-chloro indol-3-ylalkanoate esters

  摘要：

  Irradiation of the trichloroacetates 2, 4 and 5, derived from the corresponding tryptophols, in methanolic acetonitrile results in photocyclisation to the indole 4-position, and the formation of the pyrrolobenzoxocines 9-11. Attempted photocyclisation of the 'reversed' alpha-chloro esters 15a, 15b and 18 was thwarted by readily occurring elimination of HCl, although the dimethyl compound 15c did cyclise to give the cycloheptaindole 20 upon irradiation in acetonitrile.

  DOI：

  10.1039/p19920000813

文献信息

• Palladium-Mediated Oxidative Annulation of δ-Indolyl-α,β-Unsaturated Compounds toward the Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]indoles and Heterogeneous Hydrogenation To Access Fused Indolines
  作者：André Capretz Agy、Manoel T. Rodrigues、Lucas A. Zeoly、Deborah A. Simoni、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00505

  日期：2019.5.3

  The cyclopenta[b]indole moiety represents a key skeletal unit in several natural and synthetic compounds that exhibit diverse biological properties. We described herein a two-step sequence for synthesizing cyclopenta[b]indoles with great structural diversity in overall yields up to 37%. The key step was a palladium-catalyzed oxidative annulation of 3-alkylindoles (Fujiwara–Moritani reaction). The obtained

  环戊[ b ]吲哚部分代表几种天然和合成化合物的关键骨架单元，这些化合物表现出多种生物学特性。我们在本文中描述了用于合成具有巨大结构多样性的环戊并[ b ]吲哚的两步序列，总产率高达37％。关键步骤是钯催化的3-烷基吲哚的氧化环化反应（藤原-莫里塔尼反应）。所获得的环戊[ b ]吲哚被用作非均相氢化反应的底物，从而以中等收率提供了新的熔融二氢吲哚。三个这样的二氢吲哚的酸催化的分子内环化反应以89％，90％和61％的收率得到四环内酰胺。
• Synthesis of 3,4-bridged indoles by photocyclisation reactions. Part 2. Photocyclisation of halogenoacetyl tryptophol derivatives and α-chloro indol-3-ylalkanoate esters
  作者：Anthony L. Beck、Mark Mascal、Christopher J. Moody、William J. Coates

  DOI：10.1039/p19920000813

  日期：——

  Irradiation of the trichloroacetates 2, 4 and 5, derived from the corresponding tryptophols, in methanolic acetonitrile results in photocyclisation to the indole 4-position, and the formation of the pyrrolobenzoxocines 9-11. Attempted photocyclisation of the 'reversed' alpha-chloro esters 15a, 15b and 18 was thwarted by readily occurring elimination of HCl, although the dimethyl compound 15c did cyclise to give the cycloheptaindole 20 upon irradiation in acetonitrile.