4,7-bis[5-(4-hexylphenyl)thiophen-2-yl]-1-methyl-2-(5-phenylthiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1349683-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,7-bis[5-(4-hexylphenyl)thiophen-2-yl]-1-methyl-2-(5-phenylthiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4,7-Bis[5-(4-hexylphenyl)thiophen-2-yl]-1-methyl-2-(5-phenylthiophen-2-yl)benzimidazole；4,7-bis[5-(4-hexylphenyl)thiophen-2-yl]-1-methyl-2-(5-phenylthiophen-2-yl)benzimidazole
• CAS: 1349683-06-2
• 化学式: C₅₀H₅₀N₂S₃
• 分子量: 775.158
• InChiKey: PQTWQDHJXBLBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,7-bis[5-(4-hexylphenyl)thiophen-2-yl]-1-methyl-2-(5-phenylthiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑结的T形π共轭分子的制备及酸响应光物理性质

  摘要：

  合成了具有N-甲基-苯并咪唑键的T形π共轭分子，并讨论了由于π共轭体系的变化而产生的酸响应光物理性质。T形π共轭分子由两个正交的π共轭体系组成，包括从2位延伸的苯基噻吩和从N的4,7位通过各种π间隔连接的烷基亚苯基甲基苯并咪唑连接 π间隔物（例如噻吩，乙炔和乙烷）会影响构象，激发态能量和电荷转移（CT）特性的变化，从而对光物理性质的酸响应产生影响。特别是，带有乙炔基间隔基的π共轭分子在荧光光谱中表现出明显的红移，添加酸后斯托克斯频移较大，而其他分子则表现出明显的猝灭作用。通过依赖于温度的荧光测量详细研究了发射的红移，这表明在激发态时，在有限的活化能作用下转变为CT态。通过DFT计算进一步讨论了添加酸后边界分子轨道的变化。

  DOI：

  10.1002/asia.201100401

文献信息

• Preparation and Acid-Responsive Photophysical Properties of T-Shaped π-Conjugated Molecules Containing a Benzimidazole Junction
  作者：Toshifumi Inouchi、Takuya Nakashima、Masaya Toba、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/asia.201100401

  日期：2011.11.4

  T‐shaped π‐conjugated molecules with an N‐methyl‐benzimidazole junction have been synthesized and their acid‐responsive photophysical properties owing to the change in the π‐conjugation system are discussed. T‐shaped π‐conjugated molecules consist of two orthogonal π‐conjugated systems including a phenyl thiophene extended from the 2‐position and alkyl phenylenes connected through various π‐spacers

  合成了具有N-甲基-苯并咪唑键的T形π共轭分子，并讨论了由于π共轭体系的变化而产生的酸响应光物理性质。T形π共轭分子由两个正交的π共轭体系组成，包括从2位延伸的苯基噻吩和从N的4,7位通过各种π间隔连接的烷基亚苯基甲基苯并咪唑连接 π间隔物（例如噻吩，乙炔和乙烷）会影响构象，激发态能量和电荷转移（CT）特性的变化，从而对光物理性质的酸响应产生影响。特别是，带有乙炔基间隔基的π共轭分子在荧光光谱中表现出明显的红移，添加酸后斯托克斯频移较大，而其他分子则表现出明显的猝灭作用。通过依赖于温度的荧光测量详细研究了发射的红移，这表明在激发态时，在有限的活化能作用下转变为CT态。通过DFT计算进一步讨论了添加酸后边界分子轨道的变化。