Methyl-(4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-brom-3-desoxy-D-glycero-α-D-talo-2-octulopyranosylbromid)onat | 129253-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-(4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-brom-3-desoxy-D-glycero-α-D-talo-2-octulopyranosylbromid)onat
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2,3-dibromo-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 129253-60-7
• 化学式: C₁₇H₂₂Br₂O₁₁
• 分子量: 562.163
• InChiKey: QIGCSVCEYGVWEJ-AGCIWZEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-brom-3-desoxy-D-glycero-α-D-talo-2-octulopyranosylbromid)onat 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 Methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2',2-anhydro-3-desoxy-3-C-<(1'RS')-2'-hydroxy-1'-methylethyl>-D-glycero-α-D-galacto-2-octulopyranosonat
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Wulff, Achim; Brenken, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1127 - 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enosonat 在 溴 作用下， 生成 Methyl-(4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-brom-3-desoxy-D-glycero-α-D-talo-2-octulopyranosylbromid)onat
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of .ALPHA.-glycosidically-linked disaccharides using 2.ALPHA.-chloro-3.BETA.-phenylthio KDO derivatives.

  摘要：

  使用 2α-氯-3β-苯硫基 KDO 实现了立体选择性 α-糖苷化，该 KDO 在 C-3 处有一个轴向邻接基团，随后很容易将其去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.279

文献信息

• IKEDA, KIROSHI;AKAMATSU, SEIJIRO;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 279-281
  作者：IKEDA, KIROSHI、AKAMATSU, SEIJIRO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——