9-bromo-10-methoxy-6-oxovincamine methyl ether | 154375-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-10-methoxy-6-oxovincamine methyl ether
• CAS: 154375-77-6
• 化学式: C₂₃H₂₇BrN₂O₅
• 分子量: 491.382
• InChiKey: FAFIBGFYCRHSLW-PUHATCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-methoxy-6-oxovincamine methyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到10-methoxy-6-oxovincamine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Cytotoxic Quaternary Ammoniums by Oxidation of Eburnane Alkaloids

  摘要：

  Oxidation of vincamine and substituted analogs on ring-A was carried out in two steps: benzylic oxidation by Jones reagent and aromatization of ring-C with Hg(OAc)(2) or TI(OCOCF3)(3) in trifluoroacetic acid. Final compounds are quaternary ammoniums which exhibited weak cytotoxicity or no cytotoxicity according to substituents on ring-A and nature of ring-E.

  DOI：

  10.3987/com-93-6481
• 作为产物：
  描述：

  10-methoxyapovincamine 在 platinum(IV) oxide 高氯酸 、 jones reagent 、 氢气 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 9-bromo-10-methoxy-6-oxovincamine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Cytotoxic Quaternary Ammoniums by Oxidation of Eburnane Alkaloids

  摘要：

  Oxidation of vincamine and substituted analogs on ring-A was carried out in two steps: benzylic oxidation by Jones reagent and aromatization of ring-C with Hg(OAc)(2) or TI(OCOCF3)(3) in trifluoroacetic acid. Final compounds are quaternary ammoniums which exhibited weak cytotoxicity or no cytotoxicity according to substituents on ring-A and nature of ring-E.

  DOI：

  10.3987/com-93-6481