3,4,3',4'-tetra-O-acetyl-2,1'-anhydro-6,6'-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1'-methoxycarbonylmethylsucrose | 111852-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,3',4'-tetra-O-acetyl-2,1'-anhydro-6,6'-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1'-methoxycarbonylmethylsucrose
• CAS: 111852-33-6
• 化学式: C₅₅H₆₈O₁₆Si₂
• 分子量: 1041.31
• InChiKey: VXKZRCPKAQYVNR-FJBYYHLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1'-deoxy-1'-ethoxycarbonylmethylenesucrose 在 sodium methylate 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3,4,3',4'-tetra-O-acetyl-2,1'-anhydro-6,6'-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1'-methoxycarbonylmethylsucrose
  参考文献：
  名称：

  支链蔗糖：蔗糖的1'-醛衍生物的合成和Wittig反应

  摘要：

  摘要2,3,4,3'，4'-戊基-O-乙酰蔗糖（1）与3.3 mol的反应。当量 叔丁基二苯基甲硅烷基氯在吡啶中，在4-二甲基氨基吡啶存在下，得到6,1'，6'-三（叔丁基二苯基甲硅烷基）衍生物2（27％）和6,6'-双（叔丁基二苯基甲硅烷基） ）衍生工具（67％）。用甲基亚砜和三氟乙酸酐氧化3中的HO-1'，得到1'-醛衍生物5，其与稳定的Wittig试剂（Ph 3PCHCO2 Et）反应，得到1'-乙氧基羰基亚甲基衍生物6。用甲醇甲醇钠使6的乙酸七酯7脱乙酰化，同时进行迈克尔加成反应，得到2,1'-脱水-1'-甲氧基羰基甲基蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80216-1