5,8-diiodoquinoxaline | 144792-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-diiodoquinoxaline
• CAS: 144792-94-9
• 化学式: C₈H₄I₂N₂
• 分子量: 381.942
• InChiKey: FZCSGFCXNMFNSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-diiodoquinoxaline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 sodium hydride 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 5H,8H-5,8-bis(dicyanomethylene)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Single-component organic conductors based on neutral radicals containing the pyrazino-TCNQ skeleton

  摘要：

  Pyrazino-TCNQ (1a) prepared from 5,8-diiodoquinoxaline (4a) is, like TCNQ itself, a strong electron acceptor and gives a stable anion radical salt as well as highly conductive charge-transfer crystals with donors. Substituted derivatives 1b-i were similarly prepared from 3,6-diiodo-1,2-phenylenediamine (5) as a common intermediate, and bulky substituents such as the phenyl or pyridyl groups have very little effect on either the redox properties or planar geometry of la. Neutral radicals 3d-g derived from pyridyl-substituted derivatives 1d-g, respectively, are open-shell donor-pi-acceptor systems with high electrical amphotericity designed as a new motif for single-component organic conductors. The powder conductivity of 3f was as high as 3.2 X 10(-5) S cm-1.

  DOI：

  10.1021/jo00051a015
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 selenium(IV) oxide 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 5,8-diiodoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Single-component organic conductors based on neutral radicals containing the pyrazino-TCNQ skeleton

  摘要：

  Pyrazino-TCNQ (1a) prepared from 5,8-diiodoquinoxaline (4a) is, like TCNQ itself, a strong electron acceptor and gives a stable anion radical salt as well as highly conductive charge-transfer crystals with donors. Substituted derivatives 1b-i were similarly prepared from 3,6-diiodo-1,2-phenylenediamine (5) as a common intermediate, and bulky substituents such as the phenyl or pyridyl groups have very little effect on either the redox properties or planar geometry of la. Neutral radicals 3d-g derived from pyridyl-substituted derivatives 1d-g, respectively, are open-shell donor-pi-acceptor systems with high electrical amphotericity designed as a new motif for single-component organic conductors. The powder conductivity of 3f was as high as 3.2 X 10(-5) S cm-1.

  DOI：

  10.1021/jo00051a015

文献信息

• Synthesis of organosilicon polymers containing donor–acceptor type π-conjugated units and their applications to dye-sensitized solar cells
  作者：Joji Ohshita、Sinji Kangai、Hiroto Yoshida、Atsutaka Kunai、Shotaro Kajiwara、Yousuke Ooyama、Yutaka Harima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.016

  日期：2007.1

  organosilicon polymers having donor–acceptor type π-conjugated units in the backbone were prepared by Stille-coupling reactions of bis(tributylstannylthienyl)silanes with diiodoquinoxialine, benzothiadiazole, and benzothiaselenazole. Dehaloganative copolymerization of di(bromothienyl)silanes and dibromoquinoxaline was also studied, which gave the corresponding random copolymer. Applications of these polymers

  通过双（三丁基苯乙烯基噻吩基）硅烷与二碘代喹喔啉，苯并噻二唑和苯并噻吩并噻唑的斯蒂勒偶联反应，制备了骨架中具有供体-受体型π共轭单元的新型有机硅聚合物。还研究了二（溴噻吩基）硅烷与二溴喹喔啉的脱卤共聚反应，得到了相应的无规共聚物。检验了这些聚合物在染料敏化太阳能电池（DSSC）上的应用，发现在本发明的聚合物中，含有苯并硒二唑单元作为受体的聚合物表现出最佳的敏化性能。
• METHOD OF DOPING ORGANIC SEMICONDUCTORS WITH QUINONEDIIMINE DERIVATIVES
  申请人：Kuehl Olaf

  公开号：US20050121667A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention relates to the use of an organic mesomeric compound as organic dopant for doping an organic semiconducting matrix material for varying the electrical properties thereof. In order to be able to handle organic semiconductors more easily in the production process and to be able to produce electronic components with doped organic semiconductors more reproducibly, a quinone or quinone derivative or a 1,3,2-dioxaborine or a 1,3,2-dioxaborine derivative may be used as a mesomeric compound, which under like evaporation conditions has a lower volatility than tetrafluorotetracyanoquinonedimethane (F4TCNQ).

  本发明涉及使用有机共振化合物作为有机掺杂剂，以掺杂有机半导体基质材料，从而改变其电学性质。为了能够更容易地在生产过程中处理有机半导体材料，并能够更可靠地生产掺杂有机半导体的电子元件，可以使用醌或醌衍生物或1,3,2-二氧硼杂环或1,3,2-二氧硼杂环衍生物作为共振化合物，其在相同的蒸发条件下具有比四氟四氰基苯醌二甲烷（F4TCNQ）更低的挥发性。
• Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Diiminoquinonderivaten
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP1538684A1

  公开（公告）日：2005-06-08

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer organischen mesomeren Verbindung als organischer Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials zur Veränderung der elektrischen Eigenschaften desselben. Um mit Dotanden zu versehende organischer Halbleiter im Produktionsprozess leichter handhaben zu können und elektronische Bauteilen mit dotierten organischen Halbleitern reproduzierbarer herstellen zu können, wird vorgeschlagen, als mesomere Verbindung ein Chinon oder Chinonderivat oder ein 1,2,3-Dioxaborin oder ein 1,3,2-Dioxaborinderivat zu verwenden, das unter gleichen Verdampfungsbedingungen eine geringere Flüchtigkeit als Tetrafluorotetracyanochinodimethan (F4TCNQ) aufweist.

  本发明涉及使用一种有机中间体化合物作为有机掺杂剂，对有机半导体基体材料进行掺杂，以改变其电气性能。为了能够在生产过程中更容易地处理被提供掺杂剂的有机半导体，并能够更可重复性地制造带有掺杂有机半导体的电子元件，建议使用醌或醌衍生物或 1,2,3-二氧硼烷或 1,3,2-二氧硼烷衍生物作为中间体化合物，在相同的蒸发条件下，其挥发性比四氟四氰基二甲烷（F4TCNQ）低。
• Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP1596445A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  Die Erfindung betrifft organische mesomere Verbindung als Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials zur Veränderung der elektrischen Eigenschaften desselben. Um mit Dotanden zu versehene organische Halbleiter im Produktionsprozess leichter handhaben zu können und elektronische Bauteilen mit dotierten organischen Halbleitern reproduzierbarer herstellen zu können, wird vorgeschlagen, als mesomere Verbindung ein Chinon oder Chinonderivat zu verwenden, das unter gleichen Verdampfungsbedingungen eine geringere Flüchtigkeit als Tetrafluorotetracyanochinodimethan (F4TCNQ) aufweist, wobei das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. monomeren Einheit eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 1:5 und 1:1000 beträgt.

  本发明涉及作为掺杂剂的有机中间体化合物，用于掺杂有机半导体基体材料，以改变其电特性。为了能在生产过程中更容易地处理被提供掺杂剂的有机半导体，并能更可重复性地制造带有掺杂有机半导体的电子元件，建议使用醌或醌衍生物作为中间体化合物，在相同的蒸发条件下，该化合物的挥发性比四氟四氰基二甲烷（F4TCNQ）低。的摩尔掺杂比介于 1:5 和 1:1000 之间。
• Organische mesomere Verbindungen als Dotanden
  申请人：Novaled AG

  公开号：EP2083458A1

  公开（公告）日：2009-07-29

  Die Erfindung betrifft organische mesomere Verbindung als Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials zur Veränderung der elektrischen Eigenschaften desselben. Um mit Dotanden zu versehene organische Halbleiter im Produktionsprozess leichter handhaben zu können und elektronische Bauteilen mit dotierten organischen Halbleitern reproduzierbarer herstellen zu können, wird vorgeschlagen, als mesomere Verbindung ein Chinon oder Chinonderivat zu verwenden, das unter gleichen Verdampfungsbedingungen eine geringere Flüchtigkeit als Tetrafluorotetracyanochinodimethan (F4TCNQ) aufweist, wobei das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. monomeren Einheit eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 1:5 und 1:1000 beträgt.

  本发明涉及作为掺杂剂的有机中间体化合物，用于掺杂有机半导体基体材料，以改变其电特性。为了能在生产过程中更容易地处理被提供掺杂剂的有机半导体，并能更可重复性地制造带有掺杂有机半导体的电子元件，建议使用醌或醌衍生物作为中间体化合物，在相同的蒸发条件下，该化合物的挥发性比四氟四氰基二甲烷（F4TCNQ）低。的摩尔掺杂比介于 1:5 和 1:1000 之间。