5-deoxy-5-iodo-D-arabinofuranoside | 1239357-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-iodo-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 1239357-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₄
• 分子量: 454.305
• InChiKey: BTMDXQFGSXFKDC-WRURNZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-D-arabinofuranoside 在 锌 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  木糖和阿拉伯糖的碳环吡喃糖苷的闭环易位策略。

  摘要：

  描述了胆固醇的β-氨基甲酰基木糖和阿拉伯吡喃糖苷的合成。类似于Postema方法对C-糖苷的合成策略，以烯醇醚-烯烃前体的闭环复分解为中心，得到环状烯醇醚，该环烯醇醚通过烯烃上的硼氢化反应被精制为氨基甲酸吡喃糖苷。 。该方法因其模块性和立体选择性而吸引人，可在氨基己基吡喃糖苷和其他复杂的环烷基醚骨架上找到更广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.03.002

文献信息

• A ring closing metathesis strategy for carbapyranosides of xylose and arabinose
  作者：Clayton E. Mattis、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/j.carres.2016.05.010

  日期：2016.6

  The synthesis of beta-carba-xylo and arabino pyranosides of cholestanol is described. The synthetic strategy, which is analogous to the Postema approach to C-glycosides, centers on the ring closing metathesis of an enol ether-alkene precursor to give a cyclic enol ether that is elaborated to a carba-pyranoside via hydroboration-oxidation on the olefin. The method, which is attractive for its modularity

  描述了胆固醇的β-氨基甲酰基木糖和阿拉伯吡喃糖苷的合成。类似于Postema方法对C-糖苷的合成策略，以烯醇醚-烯烃前体的闭环复分解为中心，得到环状烯醇醚，该环烯醇醚通过烯烃上的硼氢化反应被精制为氨基甲酸吡喃糖苷。 。该方法因其模块性和立体选择性而吸引人，可在氨基己基吡喃糖苷和其他复杂的环烷基醚骨架上找到更广泛的应用。
• Protecting-Group-Free Synthesis of Amines: Synthesis of Primary Amines from Aldehydes via Reductive Amination
  作者：Emma M. Dangerfield、Catherine H. Plunkett、Anna L. Win-Mason、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1021/jo100004c

  日期：2010.8.20

  New methodology for the protecting-group-free synthesis of primary amines is presented. By optimizing the metal hydride/ammonia mediated reductive amination of aldehydes and hemiacetals, primary amines were selectively prepared with no or minimal formation of the usual secondary and tertiary amine byproduct. The methodology was performed on a range of functionalized aldehyde substrates, including in

  提出了一种新的无保护基合成伯胺的方法。通过优化金属氢化物/氨介导的醛和半缩醛的还原胺化反应，可以选择性地制备伯胺，而不会或很少会形成通常的仲胺和叔胺副产物。该方法是在一系列功能化的醛底物上进行的，包括从Vasella反应中原位形成的醛。这些还原性胺化条件提供了有价值的合成工具，用于以较少的步骤，良好的收率并且不使用保护基团来选择性生产伯胺。
• Stereoselective Strecker and Carbamate Annulation Methodology for the Synthesis of 1-Amino-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-iditol
  作者：Anna L. Win-Mason、Emma M. Dangerfield、Peter C. Tyler、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1002/ejoc.201100523

  日期：2011.7

  efficient and highly stereoselective synthesis of L-ido-aminoiminosugar 3 has been described. Key in the synthesis is the application of a diastereoselective Strecker reaction and the extension of our carbamate annulation methodology to protected and functionalized alkenylamines. In addition, the identification of the primary iodide as a key intermediate during the carbamate annulation reaction provides

  已经描述了 L-ido-氨基亚氨基糖 3 的高效和高度立体选择性合成。合成的关键是应用非对映选择性 Strecker 反应，并将我们的氨基甲酸酯环化方法扩展到受保护和功能化的链烯胺。此外，在氨基甲酸酯环化反应过程中，初级碘化物作为关键中间体的鉴定提供了对该反应机理的深入了解。