(2R)-2-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxy-6-methylheptan-3-one | 1447017-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxy-6-methylheptan-3-one
• CAS: 1447017-46-0
• 化学式: C₃₃H₅₈O₄Si
• 分子量: 546.907
• InChiKey: ZJLAVQCJOOPVGM-KZYRDCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxy-6-methylheptan-3-one 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-D-glucopyranosyl ortho-hexynylbenzoate 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(20R)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-20-hydroxy-5α-cholest-9(11)-en-22-on-6-yl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186
• 作为产物：
  描述：

  3β,6α-Diacetoxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 calcium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.24h， 生成 (2R)-2-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxy-6-methylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186