3β,6α-Diacetoxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one | 37772-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6α-Diacetoxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one
• 英文别名: [(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-6-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 37772-20-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: CWYIAIKRFWEBHR-AXRVDQBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,6α-Diacetoxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 calcium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.24h， 生成 (2R)-2-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxy-6-methylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-3,6,11-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3β,6α-Diacetoxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186

文献信息

• Biologically Active Glycosides from Asteroidea, V. Steroid Oligoglycosides from the StarfishAsterias amurensis [cf.]versicolor Sladen, 1 Structural Elucidation of a New Oligoglycoside Sulfate
  作者：Yoichi Itakura、Tetsuya Komori、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1002/jlac.198319831205

  日期：1983.12.15

  9(11)-en-20-one (1), 3β,6α,20ξ-trihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-23-one (2), 3β,6α,20ξ-trihydroxy-24ξ-methyl-5α-cholest-9(11)-en-23-one (3) [isolated in the form of the diacetates 1′, 2′, and 3′ from the enzymatic hydrolyzate of an oligoglycoside mixture], and thornasteroside A (8) a new genuine oligoglycoside sulfate named versicoside A has been isolated and structurally elucidated by chemical and spectroscopic

  除了已知的3β外，6α-dihydroxy-5α-pregn-9（11）-en-20-one（1），3β，6α，20ξ-trihydroxy-5α-cholest-9（11）-en-23 -一（2），3β，6α，20ξ-三羟基-24ξ-甲基-5α-胆甾9（11）-en-23-一（3）[以双乙酸酯1 '，2 '和从寡糖苷混合物的酶解产物3 '和荆棘苷A（8）中分离出一种新的真正的寡糖苷硫酸盐，即versicoside A，并通过化学和光谱学证据证明其为6α-[（O- β- D-半乳糖吡喃糖基-（13）-O -β-D-呋喃核糖基-（12）-O-β-D-吡喃并吡喃糖基- （14）-O- [β-D-吡喃并吡喃糖基-（12）]- O - β-D-吡喃并吡喃糖基- （13）-β-D-吡喃并吡喃糖基）氧基]-20ξ-羟基- 3β-（磺氧基）-5α-胆甾9（11）-en-23-ones（4）。
• Biologically active glycosides from asteroidea, II. Steroid oligoglycosides from the starfishAcanthaster planci L., 1. Isolation and structure of the oligoglycoside sulfates
  作者：Tetsuya Komori、Jyoji Matsuo、Yoichi Itakura、Kenji Sakamoto、Yoshiko Ito、Shuzo Taguchi、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1002/jlac.198319830106

  日期：1983.1.13

  From the starfish Acanthaster planci L. (Acanthasteridae) collected in Ehime Prefecture, Japan, the two new steroid oligoglycoside sulfates 4 and “ape-3” together with a known glycoside sulfate, thornasteroside A (5), have been isolated. The structure of 4 was established as the 3β,6α-dihydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one 6-O-pentaglycoside 3-O-sulfate corresponding to 5, on the basis of chemical and

  从日本爱媛县收集的海星Acanthaster planci L.（Acanthasteridae）中，分离出了两种新的甾族寡糖苷硫酸盐4和“ ape-3”，以及一种已知的硫酸盐苷thornasteroside A（5）。的结构4被确立为3β，6α二羟基5α-孕甾-9（11） -烯-20-酮6-O-pentaglycoside对应于3-O-硫酸酯5，化学和光谱证据的基础上。为了分离硫酸糖苷，可以有效地使用反相色谱法。除常规分析方法外，现场解吸质谱（FDMS）技术已成功用于测定和确认脱硫糖苷的结构。
• Honda, Masanori; Igarashi, Takashi; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 547 - 553
  作者：Honda, Masanori、Igarashi, Takashi、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• Structures of thornasterols A and B (biologically active glycosides from asteroidia, XI)
  作者：Masanori Honda、Tetsuya Komori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84798-x

  日期：——
• 5α-cholesta-9(11),17(20),24-triene-3β,6α-diol, a minor genin from the star fish acanthaster planci
  作者：Younus M. Sheikh、B. Tursch、Carl Djerasai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94145-0

  日期：1972.1