(1'R,2R,4'S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-11',13',22'-trimethylspiro[1,4-oxathiane-2,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one | 145836-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1'R,2R,4'S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-11',13',22'-trimethylspiro[1,4-oxathiane-2,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 145836-35-7
• 化学式: C₄₂H₆₂O₁₄S
• 分子量: 823.012
• InChiKey: DYAGTNKRMVDQBD-QDOLYDBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,4'S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-11',13',22'-trimethylspiro[1,4-oxathiane-2,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1'R,2R,4'S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-11',13',22'-trimethyl-4-oxospiro[1,4-oxathiane-2,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  螺环酮修饰的阿维菌素类似物的合成：23-nor-23-oxa-和23-nor-23-thia-avermectins

  摘要：

  描述了阿维菌素类似物的简明合成，其中C23碳已被切除并被氧或硫原子取代。新的杂原子取代的阿维菌素代表22,23-二氢阿维菌素B 1a的等排物，在亚砜和砜的情况下，与阿维菌素B 2a等排。这些新的阿维菌素在C24和C25上具有多种功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73495-2
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1'R,2R,4'S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-11',13',22'-trimethylspiro[1,4-oxathiane-2,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  螺环酮修饰的阿维菌素类似物的合成：23-nor-23-oxa-和23-nor-23-thia-avermectins

  摘要：

  描述了阿维菌素类似物的简明合成，其中C23碳已被切除并被氧或硫原子取代。新的杂原子取代的阿维菌素代表22,23-二氢阿维菌素B 1a的等排物，在亚砜和砜的情况下，与阿维菌素B 2a等排。这些新的阿维菌素在C24和C25上具有多种功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73495-2

文献信息

• Synthesis of spiroketal-modified avermectin analogs: 23-nor-23-oxa- and 23-nor-23-thia-avermectins
  作者：Peter T. Meinke、Stephen P. O'Connor、Michael H. Fisher、Helmut Mrozik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73495-2

  日期：1994.7

  The concise synthesis of avermectin analogs wherein the C23 carbon has been excised and replaced with an oxygen or sulfur atom is described. The new, heteroatom-substituted avermectins represent isosteres of 22,23-dihydro-avermectin B1a and, in the case of the sulfoxides and sulfones, are isosteric to avermectin B2a. These new avermectins bear diverse functionality at C24 and C25.

  描述了阿维菌素类似物的简明合成，其中C23碳已被切除并被氧或硫原子取代。新的杂原子取代的阿维菌素代表22,23-二氢阿维菌素B 1a的等排物，在亚砜和砜的情况下，与阿维菌素B 2a等排。这些新的阿维菌素在C24和C25上具有多种功能。