2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-p-methoxyphenylbut-3-en-1-ol | 933471-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-p-methoxyphenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 933471-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: WUTZNPUMHMPMSM-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-p-methoxyphenylbut-3-en-1-ol 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis-benzyloxy-1-p-methoxyphenylbut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过CSI介导的立体选择性胺化反应合成3-羟基哌酸类似物并进行构象分析

  摘要：

  一种短而有效的立体选择性合成方法，涉及取代的哌啶，涉及（2 S，3 S）-3-羟基哌酸1，（2 R，3 S）-3-羟基哌酸3，以及它们的酸还原类似物2和4，已经被开发出来。必要的抗-和顺-1,2-氨基醇11和12用于制备标题四个哌啶类似物1 - 4分别通过的区域选择性和对映选择性合成胺化抗和-顺使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）的-1,2-二苄基醚13和14。其结果是，反应的反-1,2-二苄基醚13与CSI只得到反-1,2-氨基醇11与49的非对映选择性：1在甲苯中在-78℃和顺式-异构体14，得到以-1,2-氨基醇12为主要产物，在-78°C下在己烷中的非对映异构体选择性为12：1。这些反应的结果可以由导致立体化学保留的邻近基团效应来解释。另外，反式的构象变化就N-保护基的性质描述了-哌啶中间体9。1 H NMR分析和NOE相关性证实了9和24 – 28的构象。此外，通过NMR光谱研究了在C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.028
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methoxy)prop-1-ene 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-p-methoxyphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过CSI介导的立体选择性胺化反应合成3-羟基哌酸类似物并进行构象分析

  摘要：

  一种短而有效的立体选择性合成方法，涉及取代的哌啶，涉及（2 S，3 S）-3-羟基哌酸1，（2 R，3 S）-3-羟基哌酸3，以及它们的酸还原类似物2和4，已经被开发出来。必要的抗-和顺-1,2-氨基醇11和12用于制备标题四个哌啶类似物1 - 4分别通过的区域选择性和对映选择性合成胺化抗和-顺使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）的-1,2-二苄基醚13和14。其结果是，反应的反-1,2-二苄基醚13与CSI只得到反-1,2-氨基醇11与49的非对映选择性：1在甲苯中在-78℃和顺式-异构体14，得到以-1,2-氨基醇12为主要产物，在-78°C下在己烷中的非对映异构体选择性为12：1。这些反应的结果可以由导致立体化学保留的邻近基团效应来解释。另外，反式的构象变化就N-保护基的性质描述了-哌啶中间体9。1 H NMR分析和NOE相关性证实了9和24 – 28的构象。此外，通过NMR光谱研究了在C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.028