(4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-isopropylpyrrolidin-2-one | 112711-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-isopropylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-hydroxy-5-isopropyl-1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-one；(4S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-iso-propyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine；tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-isopropyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate；(4S,5S)-1-(tert-Butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-5-isopropylpyrrolidine-2-one；tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-5-oxo-2-propan-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 112711-95-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: CTIQWEXQRFSHLG-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-isopropylpyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到Boc-Sta
  参考文献：
  名称：

  Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butoxycarbonyl)-L-valine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙烯基氯甲酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-isopropylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Xenocoumacin 1 and Analogues as Inhibitors of Ribosomal Protein Synthesis
  作者：Cornelia Zumbrunn、Daniela Krüsi、Christina Stamm、Patrick Caspers、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cmdc.202000793

  日期：2021.3.3

  Ribosomal protein synthesis is an important target in antibacterial drug discovery. Numerous natural products have served as starting points for the development of antibiotics. We report here the total synthesis of xenocoumacin 1, a natural product that binds to 16S ribosomal RNA at a highly conserved region, as well as analogues thereof. Preliminary structure–activity relationship studies were aimed

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。
• Enantioselective and Diastereoselective Formation of<i>syn</i>-3-Hydroxy-4-amino Acids (<i>syn</i>-Statines) via Tetramic Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl、Gerhard Haas、Helmut Griesser、Andrea Vetter、Steffen Weinbrenner

  DOI：10.1055/s-1993-25834

  日期：——

  Enantiomerically pure pyrrolidine-2,4-diones (tetramic acids) which can be diastereoselectively hydrogenated to syn-statines (4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acids) have been prepared by catalytic hydrogenation of 4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxocarboxylic acid esters.

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。
• An improved procedure to homochiral cyclic statines
  作者：Dawei Ma、Jingyuan Ma、Wenli Ding、Lixin Dai

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00291-1

  日期：1996.8
• Concise Synthesis of PM-94128 and Y-05460M-A
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/jo9014968

  日期：2009.10.2

  The enantioselective total synthesis of PM-94128, a potent cytotoxin of microbial origin, was accomplished by a concise nine-step sequence of reactions in 14% overall yield from N-Boc-L-leucine. The synthesis of Y-05460M-A, a one-carbon lower homologue of PM-94128, was also achieved from N-BOC-L-valine by the same approach, which enabled its stereochemical determination.
• JOUIN, PATRICK;CASTRO, BERTRAND, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1987) N 6, 1177-1182
  作者：JOUIN, PATRICK、CASTRO, BERTRAND

  DOI：——

  日期：——