4-methyl-pent-4-enyl α-nitroacetate | 1206887-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-methyl-pent-4-enyl α-nitroacetate
• CAS: 1206887-61-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: CCPGDUNQYBNVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-pent-4-enyl α-nitroacetate 在 吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到4-methyl-pent-4-enyl α-nitro-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-硝基重氮酸酯的非对映选择性分子内环丙烷化来合成Belactosin A和Hormaomycin

  摘要：

  据报道，合成一种有效和方便的方法分别合成了在贝拉斯托辛A和荷马霉素的核心中发现的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸和3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸部分。通过在非对映选择性分子内环丙烷化反应中使用对映体富集的取代的α-硝基重氮酸酯，可以从起始的α-硝基环丙基内酯单元起五步有效地获得反式-硝基环丙基丙氨酸部分，从而实现了两种天然的环丙烷核的合成产品。

  DOI：

  10.1021/ol9026528
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯醇 、 硝乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到4-methyl-pent-4-enyl α-nitroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-硝基重氮酸酯的非对映选择性分子内环丙烷化来合成Belactosin A和Hormaomycin

  摘要：

  据报道，合成一种有效和方便的方法分别合成了在贝拉斯托辛A和荷马霉素的核心中发现的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸和3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸部分。通过在非对映选择性分子内环丙烷化反应中使用对映体富集的取代的α-硝基重氮酸酯，可以从起始的α-硝基环丙基内酯单元起五步有效地获得反式-硝基环丙基丙氨酸部分，从而实现了两种天然的环丙烷核的合成产品。

  DOI：

  10.1021/ol9026528