methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(((2S,3S)-3-((R)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)pentyl)oxiran-2-yl)methoxy)phenyl)propanoate | 1215305-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(((2S,3S)-3-((R)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)pentyl)oxiran-2-yl)methoxy)phenyl)propanoate
• CAS: 1215305-50-2
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₉
• 分子量: 581.663
• InChiKey: FPZZMYWCVRCBRB-NABNVEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(((2S,3S)-3-((R)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)pentyl)oxiran-2-yl)methoxy)phenyl)propanoate 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2R)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pentan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 、 Z-L-酪氨酸甲酯 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(((2S,3S)-3-((R)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)pentyl)oxiran-2-yl)methoxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362