4,4’-bis(diacetoxyiodo)biphenyl | 76591-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-bis(diacetoxyiodo)biphenyl
• 英文别名: [Acetyloxy-[4-[4-(diacetyloxy-lambda3-iodanyl)phenyl]phenyl]-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-[4-[4-(diacetyloxy-λ3-iodanyl)phenyl]phenyl]-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 76591-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₀I₂O₈
• 分子量: 642.183
• InChiKey: VKGSZRMDLCIYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-bis(diacetoxyiodo)biphenyl 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-苯氧基-4-(4-苯氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  TMP-碘鎓 (III) 乙酸盐的配体和抗衡离子辅助苯酚 O-芳基化

  摘要：

  实现了三甲氧基苯基 (TMP)-碘鎓 (III) 乙酸酯对苯酚O-芳基化的高反应性。首先确定 TMP 配体和乙酸根阴离子协同增强对苯酚氧原子的亲电反应性。与先前报道的技术相比，所提出的方法以显着更高的产率提供了获得各种二芳基醚的途径。在O-芳基化过程中可以耐受各种官能团，包括脂肪醇、硼酸酯和空间位阻基团，验证了这种配体和抗衡离子辅助策略的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00294
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二碘联苯 、 溶剂黄146 在 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到4,4’-bis(diacetoxyiodo)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钠五水合物可更安全地合成（对乙酰氧基碘）芳烃

  摘要：

  描述了一种制备（二乙酰氧基碘）芳烃ArI（OAc）2的实用方法。使用市售的五水合次氯酸钠（NaClO·5H 2 O）可以安全，快速且廉价地氧化带有吸电子和供电子取代基的碘代芳烃。所述方法允许合成有用有机λ串联发散访问3为羟基（甲苯磺酰氧基）碘代苯，亚碘酰苯，碘鎓叶立德，等等-iodanes这样

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02541
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-Phenylpropyl)benzenesulfonamide 在 4,4’-bis(diacetoxyiodo)biphenyl 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl- and terphenyl-based recyclable organic trivalent iodine reagents

  摘要：

  Biphenyl- and terphenyl-based recyclable trivalent iodine reagents, such as 4-bromo-4'-(diacetoxyiodo)biphenyl, 4,4'-bis(diacetoxyiodo)biphenyl, 1,4-bis [4-(diacetoxyiodo)phenyl] benzene, 4-bromo-4'-[(hydroxy)(tosyloxy)iodo]biphenyl, 4,4-bis[(hydroxy)(tosyloxy)iodo]biphenyl, were simply prepared and their reactivities for the oxidative rearrangement of ketones to esters, TEMPO-mediated oxidation of alcohols to aldehydes or ketones, oxidative dealkylation of N-alkylsulfonamides to sulfonamides, and alpha-tosyloxylation of ketones were compared with p-(diacetoxyiodo)toluene and p- [(hydroxy) (tosyloxy)iodo] toluene to show the same reactivities and, moreover, the biphenyl- and terphenyl-based iodoarenes formed were recovered by simple filtration of the reaction mixture in every reaction. Thus, these biphenyl- and terphenyl-based trivalent iodine reagents can be used as the recyclable reagents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.112

文献信息

• Iodane‐Guided <i>ortho</i> C−H Allylation
  作者：Wei W. Chen、Anton Cunillera、Dandan Chen、Sébastien Lethu、Albert López de Moragas、Jun Zhu、Miquel Solà、Ana B. Cuenca、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.202009369

  日期：2020.11.2

  method employs hypervalent (diacetoxy)iodoarenes and proceeds through the iodane‐guided “iodonio‐Claisen” allyl transfer. The use of allylsilanes bearing electron‐withdrawing functional groups unlocks the functionalization of a broad range of substrates, including electron‐neutral and electron‐poor rings. The resulting ortho‐allylated iodoarenes are versatile building blocks, with examples of downstream

  描述了一种无金属的C H烯丙基化策略，以访问各种功能化的邻烯丙基碘芳烃。该方法使用高价（二乙酰氧基）碘芳烃，并通过碘引导的“ iodonio-Claisen”烯丙基转移进行。带有吸电子官能团的烯丙基硅烷的使用可解锁各种基材的功能化，包括电子中性和贫电子环。产生的邻位烯丙基化的碘芳烃是通用的构建基块，其下游转化的例子包括Dosabulin的实验性抗有丝分裂核心的简明合成。DFT计算进一步揭示了反应机理，其中值得注意的方面包括[3,3]σ重排的过渡态结构的芳香特征，以及反产物形成的高度立体收敛性质。
• Auxiliary strategy for the general and practical synthesis of diaryliodonium(III) salts with diverse organocarboxylate counterions
  作者：Naoki Miyamoto、Daichi Koseki、Kohei Sumida、Elghareeb E Elboray、Naoko Takenaga、Ravi Kumar、Toshifumi Dohi

  DOI：10.3762/bjoc.20.90

  日期：——

  (hetero)aryl iodine(III) compounds, including electron-rich, electron-poor, sterically congested, and acid-labile groups, as well as a broad range of aliphatic and aromatic carboxylic acids for the synthesis of diverse aryl(TMP)iodonium(III) carboxylates in high yields. This method allows for the hybridization of complex bioactive and fluorescent-labeled carboxylic acids with diaryliodonium(III) salts.

  抽象的 二芳基碘 (III) 盐是一种多功能试剂，无论在金属催化剂存在还是不存在的情况下，都可以发生一系列反应。在这项研究中，我们开发了通过（二乙酰氧基碘）芳烃或碘代芳烃与1,3,5-三甲氧基苯在多种有机羧酸存在下反应来制备芳基（TMP）碘鎓（III）羧酸盐的有效合成方法。这些反应是在温和的条件下使用三甲氧基苯基（TMP）基团作为辅助进行的，不需要添加剂、过量的试剂或在进一步的步骤中进行抗衡离子交换。这些方案与（杂）芳基碘 (III) 化合物上的各种取代基兼容，包括富电子、缺电子、空间拥挤和酸不稳定基团，以及各种脂肪族和芳香族羧酸用于高产率合成多种芳基（TMP）碘鎓（III）羧酸盐。该方法允许复杂的生物活性和荧光标记的羧酸与二芳基碘(III)盐的杂交。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1020–1028. doi:10.3762/bjoc.20.90