1-<3'-deoxy-3'-triazolo-2,2'-O-anhydro-β-D-lyxo-furanosyl>uracil | 134357-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<3'-deoxy-3'-triazolo-2,2'-O-anhydro-β-D-lyxo-furanosyl>uracil
• 英文别名: (2R,4S,5S,6S)-4-(hydroxymethyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 134357-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₄
• 分子量: 277.239
• InChiKey: DLSYHBBXBAIMDI-DOWZNPNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3'-deoxy-3'-triazolo-2,2'-O-anhydro-β-D-lyxo-furanosyl>uracil 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以54%的产率得到1-((2R,3S,4R,5S)-3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-4-[1,2,4]triazol-1-yl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Michael加成反应由2'，3'-ene-2'-苯基硒代壬基尿苷合成新的2'，3'-修饰的尿苷衍生物

  摘要：

  已经证明了2'，3'-烯-2'-苯基硒烯酮12和13的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ] 5的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-3'与各种硫，氮，氧和碳亲核试剂进行共轭加成反应，得到各种C-3'取代的-2,2'-O-脱水-或2'，3' -ene-3'-取代的或2'，3'-融合的核苷衍生物。易于从2'，3'-ene-2'-苯基硒烯酮12和13接近这些3'-取代的核苷，使其成为从2'，3'-ene-3'-可获得的相应2'-取代衍生物的有力补充。苯硒醚基核苷4（参考72–74）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86406-1
• 作为产物：
  描述：

  1-<5'-O-MMTr-2',3'-dideoxy-2'-phenylselenonyl-β-D-glycero-pent-2'-enofuranosyl>uracil 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<3'-deoxy-3'-triazolo-2,2'-O-anhydro-β-D-lyxo-furanosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  通过Michael加成反应由2'，3'-ene-2'-苯基硒代壬基尿苷合成新的2'，3'-修饰的尿苷衍生物

  摘要：

  已经证明了2'，3'-烯-2'-苯基硒烯酮12和13的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ] 5的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-3'与各种硫，氮，氧和碳亲核试剂进行共轭加成反应，得到各种C-3'取代的-2,2'-O-脱水-或2'，3' -ene-3'-取代的或2'，3'-融合的核苷衍生物。易于从2'，3'-ene-2'-苯基硒烯酮12和13接近这些3'-取代的核苷，使其成为从2'，3'-ene-3'-可获得的相应2'-取代衍生物的有力补充。苯硒醚基核苷4（参考72–74）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86406-1