1,5-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-D-galactitol | 143697-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,5-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-D-galactitol
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-7-(2-methoxypropan-2-yloxy)-4-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 143697-32-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₇
• 分子量: 348.437
• InChiKey: VCRMQXKPEZHCIP-ZOBORPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-D-galactitol 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 1,5-di-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-α-L-tagatopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-anhydro-3-deoxy-l-threo-hex-2-enitol (“l-sorbal”) and of l-tagatose from d-galactose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84075-p
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-D-galactitol 、 2,2-二甲氧基丙烷 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARILI, PIER LUIGI;BERTI, GIANCARLO;DANDREA, FELICIA;GAUDIOSI, ANNA, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C5-C7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of L-ascorbic acid from D-galactose
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Felicia D'Andrea、Valeria Di Bussolo、Ilaria Granucci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88219-3

  日期：1992.1

  1,5-Anhydro-d-galactitol, easily available from d-galactose, was selectively protected in positions 2, 3 and 4 and converted into 5-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxyl-threo-hex-2-enonic acid methyl ester, which, on reaction with MCPBA in acetic acid gave 2,5-di-O-acetyl-α-l-lyxo-hex-2-ulopyranosonic acid methyl ester. Reaction of the latter with sodium methoxide produced sodium l-ascorbate in high yield

  可以容易地从d-半乳糖获得的1，5-脱水-d-半乳糖醇在2、3和4位被选择性地保护，并转化为5 - O-乙酰基-2,6-脱水3-脱氧-苏式-hex- 2-烯酸甲酯，在乙酸中与MCPBA反应后，得到2，5-二-O-乙酰基-α -1- lyxo -hex-2-ulyryranosonic酸甲酯。后者与甲醇钠反应以高产率产生1-抗坏血酸钠。还讨论了几种副反应和某些中间体的构象。
• Barili, Pier Luigi; Berti, Giancarlo; Catelani, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 2, p. 57 - 64
  作者：Barili, Pier Luigi、Berti, Giancarlo、Catelani, Giorgio、D'Andrea, Felicia、Gaudiosi, Anna

  DOI：——

  日期：——