[2R-(2α,4aα,13β,14aβ)]-13b-allyl-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-2-one | 321853-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2R-(2α,4aα,13β,14aβ)]-13b-allyl-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-2-one
• 英文别名: (1S,15R,20R)-1-prop-2-enyl-3,11,12,14,15,16,17,19,20,21-decahydroyohimban-18-one
• CAS: 321853-78-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: WDPRJFUEWHGCDS-WCJKSRRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R-(2α,4aα,13β,14aβ)]-13b-allyl-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [2S-(2α,4aα,13β,14aβ)]-13b-allyl-3-benzylidene-1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodecahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷与吲哚[2'，3'：3,4]吡啶[1,2- b ]异喹啉亚胺盐的加成反应

  摘要：

  描述了将有机金属试剂添加到吲哚[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2- b ]异喹啉亚胺盐4的13b-位。4与四烯丙基锡在2-甲氧基乙醇中的反应以中等收率得到烯丙基加合物7。进一步精制7，得到五环亚苄基醇13和14。通过1 H nmr光谱学和X射线晶体学的结合来阐明所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370510
• 作为产物：
  描述：

  [2R-(2α,4aα,13β,14aβ)]-13b-allyl-1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodecahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到[2R-(2α,4aα,13β,14aβ)]-13b-allyl-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷与吲哚[2'，3'：3,4]吡啶[1,2- b ]异喹啉亚胺盐的加成反应

  摘要：

  描述了将有机金属试剂添加到吲哚[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2- b ]异喹啉亚胺盐4的13b-位。4与四烯丙基锡在2-甲氧基乙醇中的反应以中等收率得到烯丙基加合物7。进一步精制7，得到五环亚苄基醇13和14。通过1 H nmr光谱学和X射线晶体学的结合来阐明所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370510

文献信息

• Addition reactions of allyl stannanes to an indolo[2′,3′:3,4]pyrido[1,2-<i>b</i>]isoquinoline imminium salt
  作者：Paul C. Unangst、Larry D. Bratton、David T. Connor、Bruce D. Roth、J. Ronald Rubin、Bharat K. Trivedi

  DOI：10.1002/jhet.5570370510

  日期：2000.9

  The addition of organometallic reagents to the 13b-position of the indolo[2′,3′:3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline imminium salt 4 is described. Reaction of 4 with tetraallyl tin in 2-methoxyethanol gave the allyl adduct 7 in moderate yield. Further elaboration of 7 yielded the pentacyclic benzylidene alcohols 13 and 14. Structure elucidation of the compounds prepared was achieved by a combination of 1H

  描述了将有机金属试剂添加到吲哚[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2- b ]异喹啉亚胺盐4的13b-位。4与四烯丙基锡在2-甲氧基乙醇中的反应以中等收率得到烯丙基加合物7。进一步精制7，得到五环亚苄基醇13和14。通过1 H nmr光谱学和X射线晶体学的结合来阐明所制备化合物的结构。