2-(4-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯 | 33369-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(4-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4-methylpyrrol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl-4-methylpyrrol-2-acetat；ethyl 4-methyl-1H-pyrrole-2-acetate；ethyl 4-methylpyrrole-2-acetate；Ethyl (4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate；ethyl 2-(4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 33369-55-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: KIVBKPDSRUIKOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-4-chlorbenzimidchlorid 、 碳酸氢钠 、 2-(4-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯 在 氯磺酸 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以0.47 g (12%)的产率得到5-[(4-chlorophenyl)(methylimino)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidoyl substituted pyrroles

  摘要：

  揭示了一种新的化合物，即Formula I的芳基-吡咯基-亚胺衍生物及其酸盐加合物；这些化合物可以通过酸催化的方法制备，将亚胺酰氯与较低的烷基吡咯-2-乙酸酯进行缩合；这些化合物可作为中间体，通过水解形成已知的有益酮类似物，具有抗炎和镇痛活性；其中一些化合物具有抗分泌、抗肠道刺激、止泻和对中枢神经系统具有一般行为影响的特性。

  公开号：

  US04528382A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-azido-5-hydroxy-5-methyl-3-oxohexanoate 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient and regioselective synthesis of functionalized pyrroles by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones

  摘要：

  1,3-二羰基二离子与δ-叠氮酮的环缩合反应可选择性地生成 2-亚烷基吡咯烷，这些吡咯烷经酸处理后可转化为官能化的吡咯。

  DOI：

  10.1039/b207840f

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines and Pyrroles by Condensation of 1,3-Dicarbonyl Dianions with α-Azidoketones and Subsequent Intramolecular Staudinger−Aza-Wittig Reaction
  作者：Ilia Freifeld、Heydar Shojaei、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo060593h

  日期：2006.6.1

  The condensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones afforded open-chained condensation products that were transformed into pyrroles by Staudinger−aza-Wittig reactions and the subsequent treatment with trifluoroacetic acid.

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。
• HOERR, D. C.;SCHARF, A. T.;CARSON, J. R.;WEANER, L. E., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 12, 1383-1394
  作者：HOERR, D. C.、SCHARF, A. T.、CARSON, J. R.、WEANER, L. E.

  DOI：——

  日期：——
• US3957818A
  申请人：——

  公开号：US3957818A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4528382A
  申请人：——

  公开号：US4528382A

  公开（公告）日：1985-07-09
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SYNDAX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009015180A2

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, polymorphs, tautomers and isomers. In some embodiments, the compounds described herein may be used to modulate sirtuins (SIRT). The present invention also relates to methods for modulating sirtuins. The present invention also relates to methods useful in the treatment of diseases.