(E)-ethyl 4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate | 108444-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 108444-02-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: MDIPZVHWTRORIS-IUUOVRRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Method of Treating Asthma, Allergic Rhinitis, and Skin Disorders

  摘要：

  使用5,6,7-三羟基庚酸及其类似物来治疗哮喘、过敏性鼻炎以及皮肤疾病，如过敏性皮炎、接触性过敏、荨麻疹（风疹）、酒渣鼻或牛皮癣。

  公开号：

  US20080108695A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribose 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Method of reducing intraocular pressure and treating glaucoma

  摘要：

  本发明揭示了使用5,6,7-三羟基庚酸及其类似物治疗眼压增高和青光眼的方法。

  公开号：

  US20060154981A1

文献信息

• Total Synthesis of TAK-Kinase Inhibitor LL-Z1640-2 via Consecutive Macrocyclization and Transannular Aromatization
  作者：Hideki Miyatake-Ondozabal、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol102468k

  日期：2010.12.3

  The biomimetic total synthesis of LL-Z1640-2 (3) is reported without the use of phenol protection. The aromatic unit was constructed via the transannular aromatization of macrocyclic triketo-ester 2, which in turn was synthesized by macrolactonization using an intramolecular trapping of a triketo-ketene derived from dioxinone 1.

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。
• 5,6,7-TRIHYDROXYHEPTANOIC ACID AND ANALOGS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISEASES AND DISEASES ASSOCIATED WITH HYPERPROLIFERATIVE AND ANGIOGENIC RESPONSES
  申请人：ALCON INC.

  公开号：EP1809270B1

  公开（公告）日：2010-03-24
• METHOD OF TREATING ASTHMA, ALLERGIC RHINITIS, AND SKIN DISORDERS
  申请人：Klimko Peter G.

  公开号：US20090156667A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The use of 5,6,7-trihydroxyheptanoic acid and analogs is disclosed for the treatment of asthma, allergic rhinitis, and skin disorders such as allergic dermatitis, contact hypersensitivity, urticaria (hives), rosacea, or psoriasis.
• METHOD OF TREATING OCULAR ALLERGY
  申请人：Klimko Peter G.

  公开号：US20100160298A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The topical use of 5,6,7-trihydroxyheptanoic acid and analogs alone or in combination with histamine antagonists and/or mast cell stabilizers is disclosed for the treatment of ocular allergy.
• Method of Accelerating Corneal Wound Healing
  申请人：Alcon Research, Ltd.

  公开号：US20140228430A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The topical ophthalmic use of 5,6,7-trihydroxyheptanoic acid and analogs for the acceleration of corneal wound healing in humans, is disclosed.