ethyl (E)-3-[(2S,3R,4R)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1,2-diphenylpyrrolidin-3-yl]acrylate | 1619932-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(2S,3R,4R)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1,2-diphenylpyrrolidin-3-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,3R,4R)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1,2-diphenylpyrrolidin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1619932-99-8
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: UGZFKPKVIVELLW-XSTADCBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(2S,3R,4R)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1,2-diphenylpyrrolidin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Michael/Aldol Domino 反应有机催化不对称合成功能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  摘要 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340565