1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropane-1-sulfonic acid | 1322715-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropane-1-sulfonic acid
• CAS: 1322715-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₆S
• 分子量: 335.337
• InChiKey: DOFNZNLXNYVTCJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  114.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropane-1-sulfonic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以43%的产率得到methyl 1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢钠催化不对称加成反应到查尔酮中

  摘要：

  终于！在一个多世纪前发现，将亚硫酸氢盐添加到烯烃中仍然是最简单的脂族磺酸方法。现在已经实现了使用双功能氨基硫脲催化剂的催化对映选择性程序（见图）。从查耳酮以两种产率高产率和高对映选择性地获得磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201102162
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基查耳酮 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢钠催化不对称加成反应到查尔酮中

  摘要：

  终于！在一个多世纪前发现，将亚硫酸氢盐添加到烯烃中仍然是最简单的脂族磺酸方法。现在已经实现了使用双功能氨基硫脲催化剂的催化对映选择性程序（见图）。从查耳酮以两种产率高产率和高对映选择性地获得磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201102162

文献信息

• Enantiomeric Separations of Chiral Sulfonic and Phosphoric Acids with Barium-Doped Cyclofructan Selectors via an Ion Interaction Mechanism
  作者：Jonathan P. Smuts、Xin-Qi Hao、Zhaobin Han、Curran Parpia、Michael J. Krische、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac403686a

  日期：2014.1.21

  (CF6)-based chiral stationary phases (CSPs) bind barium cations. As a result, the barium-complexed CSPs exhibit enantioselectivity toward 16 chiral phosphoric and sulfonic acids in the polar organic mode (e.g., methanol or ethanol mobile phase containing a barium salt additive). Retention is predominantly governed by a strong ionic interaction between the analyte and the complexed barium cation as well as hydrogen

  新的基于环果聚糖6（CF6）的手性固定相（CSP）结合钡阳离子。结果，在极性有机模式（例如，含有钡盐添加剂的甲醇或乙醇流动相）中，钡络合的CSP对16种手性磷酸和磺酸表现出对映选择性。保留主要由分析物与络合的钡阳离子之间的强离子相互作用以及与环果聚糖大环的氢键决定。日志k相对于log [X]，其中[X] =钡抗衡阴离子的浓度，LARIHC–CF6-P的图是线性的，具有负斜率，表明典型的阴离子交换行为。还研究了抗衡钡的性质（乙酸根，甲磺酸根，三氟乙酸根和高氯酸根），表观洗脱强度为乙酸根>甲磺酸根>三氟乙酸根>高氯酸根。提出了一种基于双层模型的理论，其中将同调性阴离子选择性吸附到环果聚糖大环上并减弱钡阳离子的作用。在LARIHC-CF6-P上对三种钡盐（乙酸盐，三氟乙酸盐和高氯酸盐）进行了van't Hoff研究，分析了控制保留和对映选择性的热力学参数。有趣的是，