(1R,2R,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-1,2-O-cyclohexylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol | 221371-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-1,2-O-cyclohexylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (3aR,4S,5R,7aR)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 221371-23-9
• 化学式: C₃₄H₃₈O₅
• 分子量: 526.673
• InChiKey: IRSSSXVRMWAUGV-IGUZCVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-1,2-O-cyclohexylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 水 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 井冈霉烯胺
  参考文献：
  名称：

  Valienamine和2-epi-Valienamine的对映体合成（1）。

  摘要：

  可以从10个步骤轻松从（-）-奎宁酸（3）中获得的环状亚硫酸盐10，与叠氮化物阴离子在区域和立体上进行开环反应，得到（1S，2R，3R，4R）-1-叠氮基-3,4-二-O-苄基-5-（苄氧基甲基）环己基-5-烯-2,3,4-三醇（11）。11的脱保护作用首次得到2-表-缬氨酸胺（2），其被分离为五-N，O-乙酰基-2-表-缬氨酸胺（14）。通过两个步骤将11中的游离羟基的构型颠倒，以得到被保护的瓦伦胺19，其被脱保护以得到瓦伦胺（1），分离为五-N，O-乙酰基瓦伦胺（21）。该方法分16步（总产率为7％）提供了（+）-戊烯胺（1），并分13步（总产率为11％）记录了2-表戊烯胺（2）的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo982024i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5S)-3-O-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)-1,2-O-cyclohexylidenecyclohexane-1,2,3,4,5-pentol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-1,2-O-cyclohexylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Valienamine和2-epi-Valienamine的对映体合成（1）。

  摘要：

  可以从10个步骤轻松从（-）-奎宁酸（3）中获得的环状亚硫酸盐10，与叠氮化物阴离子在区域和立体上进行开环反应，得到（1S，2R，3R，4R）-1-叠氮基-3,4-二-O-苄基-5-（苄氧基甲基）环己基-5-烯-2,3,4-三醇（11）。11的脱保护作用首次得到2-表-缬氨酸胺（2），其被分离为五-N，O-乙酰基-2-表-缬氨酸胺（14）。通过两个步骤将11中的游离羟基的构型颠倒，以得到被保护的瓦伦胺19，其被脱保护以得到瓦伦胺（1），分离为五-N，O-乙酰基瓦伦胺（21）。该方法分16步（总产率为7％）提供了（+）-戊烯胺（1），并分13步（总产率为11％）记录了2-表戊烯胺（2）的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo982024i