ethyl (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-2-enoate | 181645-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-2-enoate；(2E)-4-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpent-2-enoic acid ethyl ester；ethyl (2E)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-methylpent-2-enoate；ethyl (E)-4-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate
• CAS: 181645-93-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: QLSGNKPVFPUBFT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-2-enoate 在 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-4-氨基-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Remarkable thermoresponsive nanofibers from γ-peptides

  摘要：

  研究了由 4,4-gem-dimethyl δ³-amino acids 组成的 δ³ 肽的构象分析、它们在各种有机溶剂中自发自组装成纳米纤维超结构和显著的热可逆凝胶特性。这种新一代δ-肽可作为设计先进生物材料的潜在模板。

  DOI：

  10.1039/c3cc45383a
• 作为产物：
  描述：

  2-BOC-氨基-N-甲氧基-N-甲基-异丁酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high (E)-stereoselectivity and their conformational analysis in peptides

  摘要：

  描述了一种温和、高效且无光学异构化的N保护α, β-不饱和γ-氨基酯的合成方法，该方法具有前所未有的高E型立体选择性。该方法与Boc、Fmoc及其他侧链保护基团相容。研究了单体和同源及混合二肽中乙烯基γ-氨基酯的晶体构象。此外，乙烯基同源二肽显示出β-折叠构象，而混合的α型和α,β-不饱和γ-杂合二肽在单晶中适应了不规则结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05732d

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC AND HETEROBICYCLIC AROMATIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FERROPTOSIS-RELATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS AROMATIQUES HÉTÉROBICYCLIQUES ET HÉTÉROAROMATIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À LA FERROPTOSE
  申请人：COLLABORATIVE MEDICINAL DEV LLC

  公开号：WO2020185738A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present application discloses heteroaromatic and heterobicyclic aromatic derivative compounds and compositions, and methods for treating ferroptosis-related disorders and diseases in patients using the compounds and compositions as disclosed herein.

  本申请公开了杂芳和杂双环芳香衍生物化合物和组合物，以及利用所公开的化合物和组合物治疗患者的铁死亡相关疾病和疾病的方法。
• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06350767B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates to compounds, compositions containing them, and their use for treating medical disorders resulting from a deficiency in growth hormone.

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的组合物，以及它们用于治疗由生长激素缺乏引起的医学疾病的用途。
• [EN] METHODS OF EXTENDING LIFESPAN BY ADMINISTERING FERROPTOSIS INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PROLONGEMENT DE LA DURÉE DE VIE PAR ADMINISTRATION D'INHIBITEURS DE LA FERROPTOSE
  申请人：COLLABORATIVE MEDICINAL DEV LLC

  公开号：WO2022020150A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein is a method of extending the lifespan of an organism comprising administering to the organism an effective amount of a ferroptosis inhibitor. Also provided are compositions for extending lifespan comprising ferroptosis inhibitors.

  本文提供了一种延长生物寿命的方法，包括向生物体内施加有效量的铁死亡抑制剂。还提供了包含铁死亡抑制剂的延长寿命的组合物。
• Artificial β-Double Helices from Achiral γ-Peptides
  作者：Rajkumar Misra、Sanjit Dey、Rahi M. Reja、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/anie.201711124

  日期：2018.1.22

  Double helices are not common in polypeptides and proteins except in the peptide antibiotic gramicidin A and analogous l,d‐peptides. In contrast to natural polypeptides, remarkable β‐double‐helical structures from achiral γ‐peptides built from α,β‐unsaturated γ‐amino acids have been observed. The crystal structures suggest that they adopted parallel β‐double helical structures and these structures

  双螺旋在多肽和蛋白质中并不常见，但在肽类抗生素短杆菌肽A和类似的l，d中除外肽。与天然多肽相反，已观察到由α，β-不饱和γ-氨基酸构建的非手性γ-肽具有显着的β-双螺旋结构。晶体结构表明它们采用平行的β-双螺旋结构，并且这些结构被链间主链酰胺H-键稳定。此外，NMR光谱学和荧光研究均支持溶液中双螺旋构象的存在。尽管已经从β和γ折叠子中发现了具有不同H键的多种折叠结构，但这是第一个报告表明非手性γ肽可以自发地缠绕成β螺旋结构。
• Structural Dimorphism of Achiral α,γ‐Hybrid Peptide Foldamers: Coexistence of 12‐ and 15/17‐Helices
  作者：Rajkumar Misra、Abhijith Saseendran、Gijo George、Kuruva Veeresh、K. Muruga Poopathi Raja、Srinivasarao Raghothama、Hans‐Jörg Hofmann、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/chem.201605753

  日期：2017.3.13

  of continuously lengthened Aib/Aic‐hybrid peptides confirm that the 12‐helix is more stable than the 15/17‐helix in shorter peptides, whereas the 15/17‐helix is more stable in longer sequences. Thus, the coexistence of both helix types can be expected within a definite range of sequence lengths. The novel 15/17‐ and 12‐helices in α,γ‐hybrid peptides with 5→1 and 4→1 hydrogen‐bonding patterns, respectively

  在这里，报道了由非手性α-氨基异丁酸（Aib）和4-氨基异己酸（Aic，双重同源的Aib）单体以1：1交替组成的α，γ-杂合肽中的新型12螺旋。通过对四肽和七肽的溶液和晶体结构分析表明了12个螺旋。出乎意料的是，更长的九肽单晶显示出两种不同的螺旋类型：新颖的12螺旋和前所未有的15/17螺旋。一系列连续加长的Aib / Aic杂合肽中两种螺旋类型的量子化学计算证实，短肽中12螺旋比15/17螺旋更稳定，而15/17螺旋在短肽中更稳定较长的序列。因此，可以在一定的序列长度范围内预期两种螺旋类型的共存。α中的新颖15/17和12螺旋10个螺旋。