(Z)-1,4-dihydroxy-6-phenylhex-2-ene | 80682-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1,4-dihydroxy-6-phenylhex-2-ene
• 英文别名: (Z)-6-phenylhex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 80682-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DJELVQLZYIZCDZ-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-dihydroxy-6-phenylhex-2-ene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到苯乙基-2呋喃
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT TRANSFORMATION OF (Z)-2-BUTENE-l,4-DIOLS TO SUBSTITUTED FURANS WITH PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE (PCC)

  摘要：

  (Z)-2-丁烯-1,4-二醇通过与氯铬酸吡啶（PCC）的一步氧化脱水过程，高效地转化为相应的取代呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1363
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-phenyl-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)hex-2-yne 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1,4-dihydroxy-6-phenylhex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/

  摘要：

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b203389p

文献信息

• Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/
  作者：Michael G. Duffy、David H. Grayson

  DOI：10.1039/b203389p

  日期：2002.6.27

  (Z)-1,4-Dihydroxyalk-2-enes react with dicyclohexylcarbodiimide in the presence of catalytic amounts of copper(I) chloride to give O-alkyl monoisoureas which cyclise to give 2-substituted-2,5-dihydrofurans and dicyclohexylurea when they are treated with trifluoroacetic acid. Alkane-1,4-diols likewise give O-alkyl monoisoureas which cyclise to yield tetrahydrofurans.

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。
• EFFICIENT TRANSFORMATION OF (<i>Z</i>)-2-BUTENE-l,4-DIOLS TO SUBSTITUTED FURANS WITH PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE (PCC)
  作者：Hisao Nishiyama、Masaharu Sasaki、Kenji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1981.1363

  日期：1981.10.5

  (Z)-2-Butene-1,4-diols was were efficiently converted to the corresponding substituted furans by one step oxidation–dehydration process with pyridinium chlorochromate (PCC).

  (Z)-2-丁烯-1,4-二醇通过与氯铬酸吡啶（PCC）的一步氧化脱水过程，高效地转化为相应的取代呋喃。