2-(2'-phenylethyl)-2,5-dihydrofuran | 191112-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-phenylethyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-phenethyl-2,5-dihydrofuran；2-(2-Phenylethyl)-2,5-dihydrofuran
• CAS: 191112-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JYRZJZYAKAYHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-phenylethyl)-2,5-dihydrofuran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以132 mg的产率得到苯乙基-2呋喃
  参考文献：
  名称：

  Ru-和 Pd-催化合成 2-芳基呋喃的单瓶 Heck 芳基化/氧化

  摘要：

  2,5-二取代呋喃是通过单瓶 Heck 芳基化/氧化序列合成的。起始材料是 2-取代的 2,3-二氢呋喃，可通过 RCM/异构化序列方便地获得，以及芳烃重氮盐。它们在无配体的 Heck 反应中反应，得到 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，无需分离或中间处理即可将其氧化为相应的呋喃。根据底物的不同，可以使用氯苯醌或 DDQ 方便地实现氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100549
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-phenyl-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)hex-2-yne 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 2-(2'-phenylethyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/

  摘要：

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b203389p

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。
• An Olefin Metathesis/Double Bond Isomerization Sequence Catalyzed by an In Situ Generated Ruthenium Hydride Species
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200390124

  日期：2003.3

  The direct conversion of allyl ethers to cyclic enol ethers using an olefin metathesis/double bond migration sequence is described. Ruthenium carbene complexes were activated to catalyze the double bond migration step by addition of hydride sources, such as NaH or NaBH4. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了使用烯烃复分解/双键迁移序列将烯丙基醚直接转化为环状烯醇醚。通过添加氢化物源，例如 NaH 或 NaBH4，钌卡宾配合物被激活以催化双键迁移步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Kim, Sunggak; Kim, Kwan Hee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1095 - 1097
  作者：Kim, Sunggak、Kim, Kwan Hee

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/
  作者：Michael G. Duffy、David H. Grayson

  DOI：10.1039/b203389p

  日期：2002.6.27

  (Z)-1,4-Dihydroxyalk-2-enes react with dicyclohexylcarbodiimide in the presence of catalytic amounts of copper(I) chloride to give O-alkyl monoisoureas which cyclise to give 2-substituted-2,5-dihydrofurans and dicyclohexylurea when they are treated with trifluoroacetic acid. Alkane-1,4-diols likewise give O-alkyl monoisoureas which cyclise to yield tetrahydrofurans.

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。
• Ru- and Pd-Catalysed Synthesis of 2-Arylfurans by One-Flask Heck Arylation/Oxidation
  作者：Bernd Schmidt、Diana Geißler

  DOI：10.1002/ejoc.201100549

  日期：2011.7.19

  2,5-Disubstituted furans were synthesized by one-flask Heck arylation/oxidation sequences. The starting materials are 2-substituted 2,3-dihydrofurans, conveniently available by RCM/isomerization sequences, and arenediazonium salts. These react in ligand-free Heck reactions to afford 2,5-disub-stituted 2,5-dihydrofurans, which are oxidized to the corresponding furans without isolation or intermediate

  2,5-二取代呋喃是通过单瓶 Heck 芳基化/氧化序列合成的。起始材料是 2-取代的 2,3-二氢呋喃，可通过 RCM/异构化序列方便地获得，以及芳烃重氮盐。它们在无配体的 Heck 反应中反应，得到 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，无需分离或中间处理即可将其氧化为相应的呋喃。根据底物的不同，可以使用氯苯醌或 DDQ 方便地实现氧化。