ethyl 2-(3-chloro-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)acetate | 435345-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-chloro-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-chloro-2-oxopyrazin-1-yl)acetate
• CAS: 435345-05-4
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃
• 分子量: 216.624
• InChiKey: XXDGQFANXYGUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chloro-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)acetate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {3-[2,2-difluoro-2-(1-oxy-pyridin-2-yl)ethylamino]-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl}acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基硫代亚氨酸酯-ZnCl2配合物介导的3-氨基吡嗪酮的合成。开发凝血酶抑制剂的有效途径。

  摘要：

  描述了由吡嗪酮7以47％的总收率六步制备凝血酶抑制剂候选药物1。弱胺亲核试剂4和不良亲电试剂3-溴吡嗪酮17之间的低反应性的问题已通过在ZnCl（2）存在下使用吡啶基硫代亚氨酸酯27来克服，以高收率提供加合物3。几种锌配合物通过溶液和固态NMR以及X射线晶体学分析进行了表征，并为反应机理提供了见识。吡啶N-氧化物胺4的制备是通过相应的吡啶基胺6的选择性氧化来完成的。吡啶基硫代亚氨酸酰亚胺27是由吡嗪酮7经两步一锅法以接近定量的产率制备的。吡嗪酮环在3中氯化，然后水解和酰胺偶联完成1的合成。

  DOI：

  10.1021/jo034835e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]-2-氧代乙酸乙酯 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-(3-chloro-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡嗪酮乙酰胺凝血酶抑制剂的可规模合成的开发

  摘要：

  2-{3-[(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基)氨基]-6-氯-2-氧代氢吡嗪基}-N-[(3-氟(2-吡啶基))的可扩展路线) 甲基]乙酰胺 1 描述了各种放大问题，以提供安全、有效和稳健的途径来制备数公斤量的化合物。在制备关键的氟化中间体 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl) 过程中克服了使用昂贵且有毒的试剂，尤其是叠氮化钠、TMS-氰化物和 Deoxo-Fluor 以及对专业设备的需求乙胺 3 和 2-氨基甲基-3-氟吡啶 2。通过最少的分离和中间体的处理，以 36% 的总产率分离出凝血酶抑制剂 1。

  DOI：

  10.1021/op0341420

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZINONE THROMBIN INHIBITOR AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Reddy Reguri Buchi

  公开号：US20110105753A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Improved process for the preparation of 3-fluoro-2-pyridylmethyl-3-(2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamino)-6-chloropyrazin-2-one-1-acetamide of formula (I) and its intermediates is provided.

  提供了改进的方法，用于制备式(I)的3-氟-2-吡啶甲基-3-(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基氨基)-6-氯吡嗪-2-酮-1-乙酰胺及其中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZINONE THROMBIN INHIBITOR AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE THROMBINE PYRAZINONE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DIAKRON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011056806A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  An improved process for the preparation of 3-fruoro-2-pyridylmethyl-3-(2,2- difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamino)-6-chloropyrazin-2-one- 1 -acetamide and its intermediates.

  一种改进的制备3-氟-2-吡啶甲基-3-(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基氨基)-6-氯吡嗪-2-酮-1-乙酰胺及其中间体的方法。
• [EN] MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MASP-2 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：OMEROS CORP

  公开号：WO2021113686A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20210179612A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.
• US8541580B2
  申请人：——

  公开号：US8541580B2

  公开（公告）日：2013-09-24