3-((3-nitropyridin-2-yl)amino)propanenitrile | 223377-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-((3-nitropyridin-2-yl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 3-[(3-Nitro-2-pyridinyl)amino]propanenitrile；3-[(3-nitropyridin-2-yl)amino]propanenitrile
• CAS: 223377-06-8
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: KMGWUGWAZWGZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-nitropyridin-2-yl)amino)propanenitrile 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ethyl 11-oxo-1,3,8-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,9-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIPYRIDOIMIDAZOLDERIVATIVES USEFUL IN TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS

  摘要：

  公开号：

  EP1023291B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到3-((3-nitropyridin-2-yl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  DIPYRIDOIMIDAZOLDERIVATIVES USEFUL IN TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS

  摘要：

  公开号：

  EP1023291B1

文献信息

• Carbonyl Iron Powder: A Reagent for Nitro Group Reductions under Aqueous Micellar Catalysis Conditions
  作者：Nicholas R. Lee、Agata A. Bikovtseva、Margery Cortes-Clerget、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03216

  日期：2017.12.15

  An especially mild, safe, efficient, and environmentally responsible reduction of aromatic and heteroaromatic nitro-group-containing educts is reported that utilizes very inexpensive carbonyl iron powder (CIP), a highly active commercial grade of iron powder. These reductions are conducted in the presence of nanomicelles composed of TPGS-750-M in water, a recyclable aqueous micellar reaction medium

  据报道，特别温和，安全，有效且对环境负责的还原芳香族和杂芳香族硝基基团离析物的方法是利用非常便宜的羰基铁粉（CIP），一种高活性的工业级铁粉。这些还原是在水中存在一种由TPGS-750-M组成的纳米胶束的情况下进行的，该胶束是一种可回收的水性胶束反应介质。这项新技术还显示了广阔的范围和可扩展性，并为涉及该还原剂的多步一锅法测序提供了机会。
• High Turnover Pd/C Catalyst for Nitro Group Reductions in Water. One-Pot Sequences and Syntheses of Pharmaceutical Intermediates
  作者：Xiaohan Li、Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03258

  日期：2021.10.15

  Commercially available Pd/C can be used as a catalyst for nitro group reductions with only 0.4 mol % Pd loading. The reaction can be performed using either silane as a transfer hydrogenating agent or simply a hydrogen balloon (∼1 atm pressure). With this technology, a series of nitro compounds was reduced to the desired amines in high chemical yields. Both the catalyst and surfactant were recycled

  市售的 Pd/C 可用作硝基还原的催化剂，Pd 负载仅为 0.4 mol%。该反应可以使用硅烷作为转移氢化剂或简单的氢气球（~1 个大气压）进行。使用这项技术，一系列硝基化合物以高化学产率被还原为所需的胺。催化剂和表面活性剂都循环多次，反应性没有损失。
• DIPYRIDOIMIDAZOLDERIVATIVES USEFUL IN TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1023291B1

  公开（公告）日：2004-05-26