methyl (S)-2-(4-((4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl)methyl)piperidin-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)propanoate | 770741-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(4-((4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl)methyl)piperidin-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 770741-26-9
• 化学式: C₂₇H₃₃Cl₂FN₂O₃
• 分子量: 523.475
• InChiKey: ZSLZRJZFHUYYBW-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(4-((4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl)methyl)piperidin-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (αS)-4-[[4-(3,4-dichlorophenoxy)-1-piperidinyl]methyl]-α-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-piperidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Scaffold-hopping with zwitterionic CCR3 antagonists: Identification and optimisation of a series with good potency and pharmacokinetics leading to the discovery of AZ12436092

  摘要：

  The discovery and optimisation of a series of zwitterionic CCR3 antagonists is described. Optimisation of the structure led to AZ12436092, a compound with excellent selectivity over activity at hERG and outstanding pharmacokinetics in preclinical species. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.103
• 作为产物：
  描述：

  4-[[4-(3,4-二氯苯氧基)-1-哌啶基]甲基]-1,2-环戊烷二醇 在 sodium periodate 、 sodium triacetoxy borohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (S)-2-(4-((4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl)methyl)piperidin-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Scaffold-hopping with zwitterionic CCR3 antagonists: Identification and optimisation of a series with good potency and pharmacokinetics leading to the discovery of AZ12436092

  摘要：

  The discovery and optimisation of a series of zwitterionic CCR3 antagonists is described. Optimisation of the structure led to AZ12436092, a compound with excellent selectivity over activity at hERG and outstanding pharmacokinetics in preclinical species. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.103