(S)-3-methylene-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1402067-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-3-methylene-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S)-3-methylidene-4-phenyloxan-2-one
• CAS: 1402067-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: IEQMSBHLTNQKBB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 (S)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (S)-3-methylene-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化中的有机磷试剂：光学活性α-亚甲基-δ-内酯和δ-内酰胺的合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了用于合成生物学上重要的α-亚甲基-δ-内酯和δ-内酰胺的新的不对称催化策略。精心设计的方案利用了由（S）-（-）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基甲硅烷基醚催化的亚氨基离子介导的三甲基膦酰基乙酸的迈克尔加成到α，β-不饱和醛上的关键步骤。对映体富集的迈克尔加合物用于三种不同的反应途径。转化为α-亚甲基-δ-内酯是通过一系列反应实现的，这些反应涉及醛的化学选择性还原，然后是三氟乙酸（TFA）介导的环化反应和甲醛的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应。另一方面，indolo [2，3‐ a当将对映体富集的迈克尔加合物用于与色胺的Pictet-Spengler反应中，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应时，可以得到含有[]喹诺嗪骨架的产品。最后，证明了通过使用甲胺和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯甲醛烯化反应对迈克尔加成物进行还原胺化反应

  DOI：

  10.1002/chem.201201325

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Skipped Dienes via Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Phosphonates
  作者：Arko Seal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00505

  日期：——

  developed based on an iridium-catalyzed allylic alkylation of phosphonates and Horner–Wadsworth–Emmons olefination. This two-step protocol uses easily accessible substrates and delivers C2-substituted skipped dienes bearing a C3 stereogenic center, generally with outstanding enantioselectivities (up to 99.5:0.5 er). This is the first catalytic enantioselective allylic alkylation of phosphonates, and

  基于铱催化的膦酸酯烯丙基烷基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化，开发了跳过二烯的对映选择性合成。这个两步协议使用易于获取的底物，并提供带有 C3 手性中心的 C2 取代的跳过二烯，通常具有出色的对映选择性（高达 99.5:0.5 er）。这是膦酸酯的第一个催化对映选择性烯丙基烷基化，整个过程代表α,β-不饱和羰基和丙烯腈的形式对映选择性 α-C(sp 2 )–H 烯丙基烷基化。