11-azidoundecyl iodide | 1160937-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 11-azidoundecyl iodide
• 英文别名: 1-Azido-11-iodoundecane
• CAS: 1160937-36-9
• 化学式: C₁₁H₂₂IN₃
• 分子量: 323.22
• InChiKey: JXYBQTHOLBXFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-azidoundecyl iodide 、 4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 4-(11-azidoundecyl)-4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 、 5-[(11-azidoundecyl)oxy]-4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-(ω-氨基烷基)-2-苯甲酰氨基-3-苯基-N,N-二甲基丙酰胺直接酰胺环化合成大环内酰胺

  摘要：

  4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (11) 与 ω-azidoalkyl iodides (12) 通过在 THF/HMPT 中的 LDA 在 –78 °C 下的去质子化作用产生的混合物4,4-二取代的 1,3-oxazol-5(4H)-ones (13) 和 O-烷基化的 1,3-oxazoles (14) 占 65-50%，其中 13 是主要产物。后者在室温下与乙腈中的二甲胺反应生成 ω-叠氮基-2-苯甲酰氨基-2-苄基烷酰胺 (15)，将其还原得到相应的 ω-氨基衍生物 (16)。在沸腾的甲苯中用 HCl 气体或 BF3 处理，通过 1,3-oxazol-5(4H)-ones (17) 的中间体形成以高达 27% 的产率形成大环 2-苯甲酰胺基内酰胺 (18)。14 元和 15 元内酰胺的结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)76
• 作为产物：
  描述：

  11-叠氮-1-十一醇,11-AZIDO-1-UNDECANOL 在 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.78 g的产率得到11-azidoundecyl iodide
  参考文献：
  名称：

  2-(ω-氨基烷基)-2-苯甲酰氨基-3-苯基-N,N-二甲基丙酰胺直接酰胺环化合成大环内酰胺

  摘要：

  4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (11) 与 ω-azidoalkyl iodides (12) 通过在 THF/HMPT 中的 LDA 在 –78 °C 下的去质子化作用产生的混合物4,4-二取代的 1,3-oxazol-5(4H)-ones (13) 和 O-烷基化的 1,3-oxazoles (14) 占 65-50%，其中 13 是主要产物。后者在室温下与乙腈中的二甲胺反应生成 ω-叠氮基-2-苯甲酰氨基-2-苄基烷酰胺 (15)，将其还原得到相应的 ω-氨基衍生物 (16)。在沸腾的甲苯中用 HCl 气体或 BF3 处理，通过 1,3-oxazol-5(4H)-ones (17) 的中间体形成以高达 27% 的产率形成大环 2-苯甲酰胺基内酰胺 (18)。14 元和 15 元内酰胺的结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)76