N-(tert-butyl)-4-methoxy-2-methylbenzamide | 335596-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-methoxy-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-tert-Butyl-4-methoxy-2-methyl-benzamide；N-tert-butyl-4-methoxy-2-methylbenzamide
• CAS: 335596-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PMMNMEOATGPIRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-4-methoxy-2-methylbenzamide 在 锰 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 4-(2-(tert-butylcarbamoyl)-5-methoxybenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Remote Radical/Cross-Electrophile Coupling Cascade for Selective C(sp³)–H Arylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00666
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(tert-butyl)-4-methoxy-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的自由基中继C-H酰化

  摘要：

  公开了一种通过氢原子转移策略与醛类进行N-氟代羧酰胺定向的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的苄基 C-H 酰化的方法。这种转变涉及一系列单电子转移、1,5-氢原子转移和自由基交叉偶联步骤。该方法提供了对各种高度官能化酮的轻松访问，并表现出良好的化学产率和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04317

文献信息

• Copper-Catalyzed Remote C(sp³)–H Amination of Carboxamides
  作者：Qing-Qiang Min、Jia-Wen Yang、Meng-Juan Pang、Gui-Zhen Ao、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00829

  日期：2020.4.3

  Here we report a method for the site-selective intermolecular C(sp3)–H amination of carboxamides by merging transition-metal catalysis and the hydrogen atom transfer strategy. The reaction proceeds through a sequence of favorable single-electron transfer, 1,5-hydrogen atom transfer, and C–N cross-coupling steps, thus allowing access to a series of desired products. This reaction could accommodate a

  在这里，我们报告通过结合过渡金属催化和氢原子转移策略进行羧酰胺的位点选择性分子间C（sp 3）-H胺化的方法。反应通过一系列有利的单电子转移，1,5-氢原子转移和C–N交叉偶联步骤进行，因此可以得到一系列所需的产物。该反应可容纳多种多样的氮亲核试剂，并显示出优异的化学选择性和官能团相容性。
• Copper-Catalyzed Remote C(sp³)–H Phosphorothiolation of Sulfonamides and Carboxamides in a Multicomponent Reaction
  作者：Shanshan Shi、Pengbo Zhang、Chen Luo、Shaohua Zhuo、Yumeng Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00044

  日期：2020.3.6

  The catalytic C(sp3)-H functionalization is highly desirable yet challenging in organic synthesis. Incorporation of the SP(O)(OR)2 group through C(sp3)-H functionalization remains unexplored. We herein report an unprecedented protocol for phosphorothiolation of primary and secondary C(sp3)-H via a multicomponent reaction with N-fluoro-substituted amides, elemental sulfur, and P(O)H compounds involving

  催化C（sp3）-H官能化是有机合成中非常需要的但具有挑战性。通过C（sp3）-H官能团的SP（O）（OR）2基团的纳入仍未探索。我们在此报告了一种空前的协议，该协议通过与N-氟取代的酰胺，元素硫和P（O）H化合物进行多组分反应，对伯和仲C（sp3）-H进行硫代磷酸化，涉及一系列酰胺基自由基的产生，1， 5-HAT，以及生成的碳自由基与（RO）2P（O）SH（原位生成）的Cu催化交叉偶联。
• Iron-Catalyzed, Fluoroamide-Directed C–H Fluorination
  作者：Brian J. Groendyke、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b08171

  日期：2016.10.5

  This communication describes a mild, amide-directed fluorination of benzylic, allylic, and unactivated C-H bonds mediated by iron. Upon exposure to a catalytic amount of iron(II) triflate (Fe(OTf)2), N-fluoro-2-methylbenzamides undergo chemoselective fluorine transfer to provide the corresponding fluorides in high yield. The reaction demonstrates broad substrate scope and functional group tolerance

  该通讯描述了由铁介导的苄基、烯丙基和未活化的 CH 键的温和、酰胺导向氟化。在接触催化量的三氟甲磺酸铁 (II) (Fe(OTf)2) 后，N-氟-2-甲基苯甲酰胺进行化学选择性氟转移，以高产率提供相应的氟化物。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，无需使用任何贵金属添加剂。机理和计算实验表明，反应通过短寿命的自由基中间体进行，F-转移直接由铁介导。
• Pyrrolidinone-fused Cyclohexenones by Regioselective Dearomatising Anionic Cyclisation of 2-, 3- or 4-Methoxybenzamides
  作者：Jonathan Clayden、Kirill Tchabanenko、Samreen A. Yasin、Michael D. Turnbull

  DOI：10.1055/s-2001-10772

  日期：——

  4-MeOC6H4), cyclized with dearomatization to give Me dienyl ethers, e.g. II, which were hydrolyzed with dil. HCl to give single stereo- and regioisomers of pyrrolidine-fused cyclohexenones, e.g. III. The bicyclic enones are versatile synthetic intermediates which undergo transformations such as stereoselective redn. and conjugate addn., regioselective Baeyer-Villiger oxidn., bromination and hydrogenation

  在 HMPA 存在下用 t-BuLi 处理后，甲氧基苯甲酰胺，例如 I（Ar = Ph，4-MeOC6H4），通过脱芳构化环化得到 Me 二烯基醚，例如 II，然后用 dil 水解。HCl 得到吡咯烷稠合环己烯酮的单一立体异构体和区域异构体，例如 III。双环烯酮是通用的合成中间体，可进行立体选择性 redn 等转化。和共轭加成，区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化、溴化和氢化。[在 SciFinder (R) 上]
• Phenyl Compounds and Their Use in the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Blaszczak Larry Chris

  公开号：US20080221217A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A is (xx); X is selected from CH, CF and N, R5 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 fluoroalkyl, and —OR12, R9 is selected from H and —C(O)NR1OR11, R12 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl and C 3 -C 6 cycloalkyl for use as inhibitors of the DPP-IV enzyme in the treatment or prevention of conditions including Type II diabetes.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐；其中A是(xx)；X从CH、CF和N中选择，R5从H、C1-C6烷基、C1-C6氟烷基和—OR12中选择，R9从H和—C（O）NR1OR11中选择，R12从H、C1-C6烷基和C3-C6环烷基中选择，用作DPP-IV酶抑制剂，用于治疗或预防包括II型糖尿病在内的疾病。