(6,7-dihydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-4a-yl)methyl ethanoate | 1172124-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6,7-dihydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-4a-yl)methyl ethanoate
• 英文别名: [(4aR)-6,7-dihydroxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-4a-yl]methyl acetate
• CAS: 1172124-22-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: QRMIIXVPIHZUPA-BPCQOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-dihydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-4a-yl)methyl ethanoate 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到acetic acid (9,12-dioxa-tricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodec-10-en-6-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Octaline Diol 系列中微波辅助的竞争多米诺过程

  摘要：

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900242
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-4a-yl)methyl ethanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(6,7-dihydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-4a-yl)methyl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Octaline Diol 系列中微波辅助的竞争多米诺过程

  摘要：

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900242