(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-aminoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate acetate | 1219468-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-aminoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate acetate
• CAS: 1219468-00-4
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₆H₂₅NO₉
• 分子量: 435.428
• InChiKey: WUWAXUTYDOVKNN-VGWLBLQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  177.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentafluorophenyl hept-6-ynoate 、 (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-aminoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate acetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(hept-6-ynamido)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  合成和亲和力评价的小双齿霍乱毒素配体库：面向不可水解的神经节苷脂模拟物。

  摘要：

  合成并测试了一个以半乳糖和唾液酸为药效学碳水化合物残基的GM1神经节苷脂的不可水解模拟物的小型文库。所有化合物都是使用高效反应（包括点击化学方案）和避免O-糖苷键的高效反应前体合成的。一些活性最高的分子还具有进一步衍生化的特征，可用于与多价糖苷配基结合。通过弱亲和色谱法评估了它们对霍乱毒素的亲和力，从而可以系统地评估和选择最佳候选物。与单个药效团糖残基的亲和力相比，亲和力可以提高一个或两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.200902469
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-azidoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 溶剂黄146 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-aminoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和亲和力评价的小双齿霍乱毒素配体库：面向不可水解的神经节苷脂模拟物。

  摘要：

  合成并测试了一个以半乳糖和唾液酸为药效学碳水化合物残基的GM1神经节苷脂的不可水解模拟物的小型文库。所有化合物都是使用高效反应（包括点击化学方案）和避免O-糖苷键的高效反应前体合成的。一些活性最高的分子还具有进一步衍生化的特征，可用于与多价糖苷配基结合。通过弱亲和色谱法评估了它们对霍乱毒素的亲和力，从而可以系统地评估和选择最佳候选物。与单个药效团糖残基的亲和力相比，亲和力可以提高一个或两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.200902469