((2R,3S,4S)-4-hydroxy-2-(p-tolyl)tetrahydrothiophen-3-yl)(phenyl)methanone | 1357912-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S)-4-hydroxy-2-(p-tolyl)tetrahydrothiophen-3-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1357912-50-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: GQEBRWZZMUCWFH-RYRKJORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 potassium fluoride 、 C₄₆H₃₄I₄O₆ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ((2R,3S,4S)-4-hydroxy-2-(p-tolyl)tetrahydrothiophen-3-yl)(phenyl)methanone 、 (R)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-消除/环加成序列对β-磺酰基酮和三取代四氢噻吩的对映选择性一锅合成

  摘要：

  摘要本文介绍了通过引入1,4-二噻吩-2,5-二醇以简单动力学拆分β-磺酰基酮的温和有效的对映选择性一锅合成β-磺酰基酮和三取代的四氢噻吩的方法。依次进行包括动力学拆分和级联磺胺-迈克尔/阿尔多反应在内的一锅反应序列，得到具有高对映选择性（85％–98％ee和84％–95％ee）的相应磺酰基酮和四氢噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.01.047

文献信息

• 三取代四氢噻吩的制备方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN104059051B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了三取代四氢噻吩的制备方法，是由底物与2,5-二羟基1,4-二噻烷在水中、无催化剂条件下回流反应制得相应的三取代四氢噻吩，所述底物为通式1所示的查尔酮类化合物、通式5所示的α,β不饱和酮或通式8所示的反式-β-硝基烯；本发明首次报道了在水中通过无催化剂Sulfa-Michale/Aldol串联反应制备三取代四氢噻吩的方法，具有底物范围较宽、反应条件温和、简单、高效、环保、成本低廉等优点，可以获得高达93％的产率和超过99:1的非对映立体选择性。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes via in Situ Generated Chiral Fluoride-Catalyzed Cascade Sulfa-Michael/Aldol Reaction of 1,4-Dithiane-2,5-diol and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Mengying Duan、Yidong Liu、Jun Ao、Lu Xue、Shilong Luo、Yu Tan、Wenling Qin、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00813

  日期：2017.5.5

  A chiral fluoride-catalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael/aldol condensation reaction of 1,4-dithiane-2,5-diol and a series of α,β-unsaturated ketones is described to access chiral trisubstituted tetrahydrothiophene derivatives. The target products, including the spiro tetrahydrothiophene derivatives bearing a five-, six-, and seven-membered ring, were highly functionalized and showed high ee value

  描述了手性氟化物催化的1,4-二噻吩-2,5-二醇与一系列α，β-不饱和酮的不对称级联磺胺-迈克尔/羟醛缩合反应，以访问手性三取代四氢噻吩衍生物。目标产物，包括带有五，六和七元环的螺四氢噻吩衍生物，被高度官能化并显示出高ee值。这个既定的方案通过原位产生的手性氟化物实现了催化量的KF和Song的手性oligoEG的高度对映选择性反应，从而构建了非常复杂的有用的杂环骨架。
• Hydrogen-Bond-Mediated Cascade Reaction Involving Chalcones: Facile Synthesis of Enantioenriched Trisubstituted Tetrahydrothiophenes
  作者：Jun-Bing Ling、Yu Su、Hai-Liang Zhu、Guan-Yu Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol2034959

  日期：2012.2.17

  A bifunctional squaramide catalyzed sulfa-Michael/aldol cascade reaction between 1,4-dithiane-2,5-diol and chalcones with a low catalyst loading has been developed. Trisubstituted tetrahydrothiophenes with three contiguous stereogenic centers are obtained in a highly stereocontrolled manner. Additionally, a remarkable temperature effect on reaction efficiency was observed and a synthetically potential gram-synthesis was also conducted.