2-[2-(4H-Cyclopenta[def]phenanthren-1-yl)-ethyl]-cyclohexanone | 143255-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4H-Cyclopenta[def]phenanthren-1-yl)-ethyl]-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[2-(4-tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4,6,8(13),9,11-heptaenyl)ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 143255-78-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: WPKOVTXLWJGKRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4H-Cyclopenta[def]phenanthren-1-yl)-ethyl]-cyclohexanone 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥接聚芳烃的合成

  摘要：

  亚甲基桥聚芳烃是一类相对少见的多环芳烃，其化学性质尚未被开发。尽管它们被怀疑是致癌的环境污染物，但这类烃很少有人知道，并且缺乏通用的合成方法。现在描述一系列亚甲基桥聚芳烃的方便合成。这些合成是基于原型烃环戊[def]菲（1），其包含预先存在的亚甲基桥。制备的聚芳烃包括13 H-二苯并[bc，l]乙炔（3），4 H-环戊[pqr] pic烯（5）4 H-苯并[b]环戊[并茂]（6），13 H-茚并[2,1,7-萘并（7）和4 H-环戊[def] dibenz [a，c]蒽（8），所有这些都是先前未知的。通过其六氢前体的催化或化学脱氢制备4 H-苯并[c]环戊五烯（4）的尝试失败。这可能是由于4的峡湾区域中的空间拥挤，以及对亚甲基桥所引起的平面性变形的抵抗力所致。诱变分析的初步发现支持以下假说，即亚甲基桥连的聚芳烃的活性诱变代谢产物是桥位上醇代谢产物的硫酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92265-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4H-cyclopentaphenanthryl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四碘化二磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-[2-(4H-Cyclopenta[def]phenanthren-1-yl)-ethyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥接聚芳烃的合成

  摘要：

  亚甲基桥聚芳烃是一类相对少见的多环芳烃，其化学性质尚未被开发。尽管它们被怀疑是致癌的环境污染物，但这类烃很少有人知道，并且缺乏通用的合成方法。现在描述一系列亚甲基桥聚芳烃的方便合成。这些合成是基于原型烃环戊[def]菲（1），其包含预先存在的亚甲基桥。制备的聚芳烃包括13 H-二苯并[bc，l]乙炔（3），4 H-环戊[pqr] pic烯（5）4 H-苯并[b]环戊[并茂]（6），13 H-茚并[2,1,7-萘并（7）和4 H-环戊[def] dibenz [a，c]蒽（8），所有这些都是先前未知的。通过其六氢前体的催化或化学脱氢制备4 H-苯并[c]环戊五烯（4）的尝试失败。这可能是由于4的峡湾区域中的空间拥挤，以及对亚甲基桥所引起的平面性变形的抵抗力所致。诱变分析的初步发现支持以下假说，即亚甲基桥连的聚芳烃的活性诱变代谢产物是桥位上醇代谢产物的硫酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92265-3