ethyl 2-[(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl)oxy]acetate | 313471-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl)oxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)acetate；ethyl {(6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy}acetate；(6-Oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[(6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl)oxy]acetate
• CAS: 313471-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• mdl: MFCD01540186
• 分子量: 302.327
• InChiKey: ATFZPAVEXMODMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl)oxy]acetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到[(6-氧代-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-3-基)氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型尿石素酰胺作为抗阿尔茨海默病的多靶点药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列尿石素酰胺（即URO-4 - URO-10和THU-4 - THU-10）衍生物，并通过光谱技术和元素分析对其化学结构进行了确认。评估了标题化合物和合成中间体（THU-1 - THU-10和URO-1 - URO-10）抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B) 的潜力。化合物THU-4和THU-8分别是胆碱酯酶和 MAO-B 的最有效抑制剂。对接研究还用于评估最活跃的化合物与 AChE、BuChE 和 MAO-B 的结合模式。此外，在β淀粉样蛋白抑制和抗氧化分析系统中，这些化合物的中度至强活性也显示出来。结果指出，尿石素支架可用于药物设计研究，以开发作用于各种级联的多靶标配体，这些级联在阿尔茨海默病的病理生理学中很重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000467
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 氯化锆(IV) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 ethyl 2-[(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型尿石素酰胺作为抗阿尔茨海默病的多靶点药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列尿石素酰胺（即URO-4 - URO-10和THU-4 - THU-10）衍生物，并通过光谱技术和元素分析对其化学结构进行了确认。评估了标题化合物和合成中间体（THU-1 - THU-10和URO-1 - URO-10）抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B) 的潜力。化合物THU-4和THU-8分别是胆碱酯酶和 MAO-B 的最有效抑制剂。对接研究还用于评估最活跃的化合物与 AChE、BuChE 和 MAO-B 的结合模式。此外，在β淀粉样蛋白抑制和抗氧化分析系统中，这些化合物的中度至强活性也显示出来。结果指出，尿石素支架可用于药物设计研究，以开发作用于各种级联的多靶标配体，这些级联在阿尔茨海默病的病理生理学中很重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000467

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Probes Targeting Tumor-Suppressor Protein FHIT and Identification of Apoptosis-Inducing FHIT Inhibitors
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Eriko Sekimoto、Yuhei Ohta、Naoya Ieda、Takashi Murakami、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00874

  日期：2021.7.8

  tumor-suppressor gene FHIT is one candidate. The gene product, FHIT protein, has a unique dinucleoside triphosphate hydrolase (AP3Aase) activity, and in this study, we designed and synthesized a series of FHIT fluorescent probes utilizing this activity. We optimized the probe structure for high and specific reactivity with FHIT and applied the optimized probe in a screening assay for FHIT inhibitors. Screening of

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。
• Modified coumarins. 22. Synthesis of N-coumarinyloxyacetyl derivatives of cytisine
  作者：I. P. Dubovik、M. M. Garazd、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0061-2

  日期：2006.3

  N-Acetyl derivatives of cytisine modified by coumarins were synthesized.

  合成了由香豆素修饰的N-乙酰胞嘧啶衍生物。
• ——
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、S. V. Shilin、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1022151407961

  日期：——

  Peptide-chemistry methods (symmetric anhydrides and activated esters) and the Mannich reaction were used to prepare various conjugates of amino acids with 7,8,9, 10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one in which the amino acids are bound to the coumarin by the C- or N-terminus.