ethyl 2-[(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl)oxy]acetate | 313471-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl)oxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)acetate；ethyl {(6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy}acetate；(6-Oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[(6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl)oxy]acetate
• CAS: 313471-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• mdl: MFCD01540186
• 分子量: 302.327
• InChiKey: ATFZPAVEXMODMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl)oxy]acetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到[(6-氧代-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-3-基)氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型尿石素酰胺作为抗阿尔茨海默病的多靶点药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列尿石素酰胺（即URO-4 - URO-10和THU-4 - THU-10）衍生物，并通过光谱技术和元素分析对其化学结构进行了确认。评估了标题化合物和合成中间体（THU-1 - THU-10和URO-1 - URO-10）抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B) 的潜力。化合物THU-4和THU-8分别是胆碱酯酶和 MAO-B 的最有效抑制剂。对接研究还用于评估最活跃的化合物与 AChE、BuChE 和 MAO-B 的结合模式。此外，在β淀粉样蛋白抑制和抗氧化分析系统中，这些化合物的中度至强活性也显示出来。结果指出，尿石素支架可用于药物设计研究，以开发作用于各种级联的多靶标配体，这些级联在阿尔茨海默病的病理生理学中很重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000467
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 氯化锆(IV) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 ethyl 2-[(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型尿石素酰胺作为抗阿尔茨海默病的多靶点药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列尿石素酰胺（即URO-4 - URO-10和THU-4 - THU-10）衍生物，并通过光谱技术和元素分析对其化学结构进行了确认。评估了标题化合物和合成中间体（THU-1 - THU-10和URO-1 - URO-10）抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B) 的潜力。化合物THU-4和THU-8分别是胆碱酯酶和 MAO-B 的最有效抑制剂。对接研究还用于评估最活跃的化合物与 AChE、BuChE 和 MAO-B 的结合模式。此外，在β淀粉样蛋白抑制和抗氧化分析系统中，这些化合物的中度至强活性也显示出来。结果指出，尿石素支架可用于药物设计研究，以开发作用于各种级联的多靶标配体，这些级联在阿尔茨海默病的病理生理学中很重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000467

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Probes Targeting Tumor-Suppressor Protein FHIT and Identification of Apoptosis-Inducing FHIT Inhibitors
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Eriko Sekimoto、Yuhei Ohta、Naoya Ieda、Takashi Murakami、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00874

  日期：2021.7.8

  tumor-suppressor gene FHIT is one candidate. The gene product, FHIT protein, has a unique dinucleoside triphosphate hydrolase (AP3Aase) activity, and in this study, we designed and synthesized a series of FHIT fluorescent probes utilizing this activity. We optimized the probe structure for high and specific reactivity with FHIT and applied the optimized probe in a screening assay for FHIT inhibitors. Screening of

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。
• Modified coumarins. 22. Synthesis of N-coumarinyloxyacetyl derivatives of cytisine
  作者：I. P. Dubovik、M. M. Garazd、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0061-2

  日期：2006.3

  N-Acetyl derivatives of cytisine modified by coumarins were synthesized.

  合成了由香豆素修饰的N-乙酰胞嘧啶衍生物。
• ——
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、S. V. Shilin、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1022151407961

  日期：——

  Peptide-chemistry methods (symmetric anhydrides and activated esters) and the Mannich reaction were used to prepare various conjugates of amino acids with 7,8,9, 10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one in which the amino acids are bound to the coumarin by the C- or N-terminus.
• Design, synthesis, and biological evaluation of new urolithin amides as multitarget agents against Alzheimer's disease
  作者：Karar T. Shukur、Tugba Ercetin、Chiara Luise、Wolfgang Sippl、Okan Sirkecioglu、Mert Ulgen、Goknil P. Coskun、Mine Yarim、Mustafa Gazi、Hayrettin O. Gulcan

  DOI：10.1002/ardp.202000467

  日期：2021.5

  URO‐4–URO‐10 and THU‐4–THU‐10) derivatives was designed and synthesized, and their chemical structures were confirmed with spectroscopic techniques and elemental analysis. The title compounds and synthesis intermediates (THU‐1–THU‐10 and URO‐1–URO‐10) were evaluated for their potential to inhibit acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BuChE), and monoamine oxidase B (MAO‐B). Compounds THU‐4

  设计合成了一系列尿石素酰胺（即URO-4 - URO-10和THU-4 - THU-10）衍生物，并通过光谱技术和元素分析对其化学结构进行了确认。评估了标题化合物和合成中间体（THU-1 - THU-10和URO-1 - URO-10）抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B) 的潜力。化合物THU-4和THU-8分别是胆碱酯酶和 MAO-B 的最有效抑制剂。对接研究还用于评估最活跃的化合物与 AChE、BuChE 和 MAO-B 的结合模式。此外，在β淀粉样蛋白抑制和抗氧化分析系统中，这些化合物的中度至强活性也显示出来。结果指出，尿石素支架可用于药物设计研究，以开发作用于各种级联的多靶标配体，这些级联在阿尔茨海默病的病理生理学中很重要。