N-[6-(1,2-Bis-ethylsulfanyl-ethyl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide | 400836-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[6-(1,2-Bis-ethylsulfanyl-ethyl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide
• CAS: 400836-71-7
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₅S₂
• 分子量: 533.673
• InChiKey: MDKLWXMALUQCIV-GFIMQBJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(1,2-Bis-ethylsulfanyl-ethyl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-5-[6-(1,2-bis-ethylsulfanyl-ethyl)-2-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的反应性核苷类似物，可在中性条件下与胞苷发生高反应性和选择性交联反应。

  摘要：

  我们已经证明带有2-氨基-6-乙烯基嘌呤衍生物（1）的寡核苷酸DNA（ODN）表现出有效的链间选择性交联到胞苷。在这项研究中，基于一种计算方法，设计了一种新的反应性核苷类似物2-氨基-6-（1-乙基硫氧基）乙烯基嘌呤衍生物（7），以在中性条件下实现胞苷的高选择性烷基化。已经证明带有2-氨基-6-（1-乙基亚磺氧基）乙烯基嘌呤的ODN（13）在中性条件下实现了对胞苷的高度选择性和有效的交联。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00505-4
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-vinylpurine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[6-(1,2-Bis-ethylsulfanyl-ethyl)-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的反应性核苷类似物，可在中性条件下与胞苷发生高反应性和选择性交联反应。

  摘要：

  我们已经证明带有2-氨基-6-乙烯基嘌呤衍生物（1）的寡核苷酸DNA（ODN）表现出有效的链间选择性交联到胞苷。在这项研究中，基于一种计算方法，设计了一种新的反应性核苷类似物2-氨基-6-（1-乙基硫氧基）乙烯基嘌呤衍生物（7），以在中性条件下实现胞苷的高选择性烷基化。已经证明带有2-氨基-6-（1-乙基亚磺氧基）乙烯基嘌呤的ODN（13）在中性条件下实现了对胞苷的高度选择性和有效的交联。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00505-4