3-acetyl-4-bromobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-4-bromobenzonitrile
• 英文别名: 3-Acetyl-4-bromobenzonitrile
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: RJRMLZDLOGQOIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-bromobenzonitrile 、 2-(甲氧基羰基)苯硼酸 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到methyl 2'-acetyl-4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称还原胺化/闭环级联：对映体富集的联芳基桥联 NH 内酰胺的直接合成。

  摘要：

  我们在此报告了通过不对称还原胺化和酮酯和 NH 4 OAc 以 H 2作为还原剂的自发闭环级联反应，Ru 催化的对映选择性合成联芳基桥连 NH 内酰胺。该反应具有广泛的底物通用性和高对映选择性（高达> 99% ee）。为了展示实用性，快速完成了 5-乙基吲哚苯并氮杂酮C的高度对映选择性合成，这是一种很有前途的抗有丝分裂剂。此外，产品中的酰胺基团可以通过定向 C-H 功能化进行多种加工。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02282

文献信息

• Copper‐Enabled Photo‐Sulfonylation of Aryl Halides Using Alkylsulfinates
  作者：Velabo Mdluli、Dan Lehnherr、Yu‐hong Lam、Yining Ji、Justin A. Newman、Jungchul Kim

  DOI：10.1002/adsc.202300257

  日期：2023.11.21

  method to access sulfones from aryl halides and sodium alkylsulfinates in the presence of CuCl is reported. Regio- and chemoselectivity for the sulfonylation is observed for polyhalogenated arenes. Mechanistic studies indicate that a copper sulfinate reagent is formed in situ from CuCl and sodium sulfinate based on NMR experiments. Potential reaction intermediates, including excited state aryl halides

  报道了一种在 CuCl 存在下从芳基卤化物和烷基亚磺酸钠制备砜的光化学合成方法。对于多卤代芳烃，观察到磺酰化的区域选择性和化学选择性。机理研究表明，基于 NMR 实验，亚磺酸铜试剂是由 CuCl 和亚磺酸钠原位形成的。使用密度泛函理论计算研究了潜在的反应中间体，包括激发态芳基卤化物，并揭示了能量上可接近的非平面三重态几何结构。