1-n-hexyl-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole | 1221291-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-n-hexyl-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-hexyl-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1221291-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• 分子量: 243.352
• InChiKey: BHDCQJNCMBSVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 1-n-hexyl-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到4-{2',6'-di-(4''-methoxyphenyl)-4'-methylphenyl}-1-n-hexyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,2,3-三唑-4-基取代的芳烃的CH键官能化：脱氢偶联与直接芳基化

  摘要：

  发现在三唑-4-基取代的芳烃上钌催化的CH键芳基化的化学选择性取决于两种底物的取代方式。尽管各种芳基氯化物导致直接芳基化产生的产物，但邻位取代的芳基卤化物与邻位烷基化的芳烃结合优选导致氧化均偶联。 芳基化-CH活化-脱氢-钌-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0029-1220010
• 作为产物：
  描述：

  己基叠氮化物 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(I) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-n-hexyl-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium

  摘要：

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平，Cu2O/H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。

  DOI：

  10.1039/c0gc00848f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles
  作者：Lutz Ackermann、Rajkumar Jeyachandran、Harish K. Potukuchi、Petr Novák、Lea Büttner

  DOI：10.1021/ol1005517

  日期：2010.5.7

  Palladium-catalyzed intramolecular dehydrogenative direct arylations of 1,2,3-triazoles were accomplished under ambient pressure of air, which set the stage for a modular synthesis of annulated phenanthrenes through a reaction sequence comprising two distinct catalytic C−H bond functionalization reactions.

  1,2,3-三唑的钯催化的分子内脱氢直接芳基化反应是在空气的环境压力下完成的，这为通过包括两个截然不同的CH-H键官能化反应的反应顺序模块化合成环菲奠定了基础。
• 1,2,3-Triazolyl bisphosphine with pyridyl functionality: synthesis, copper(<scp>i</scp>) chemistry and application in click catalysis
  作者：Sonu Sheokand、Manali A. Mohite、Dipanjan Mondal、Shalini Rangarajan、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/d3nj01445b

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis and copper(I) complexes of pyridine functionalized 1,2,3-triazolyl bisphosphine, [2,6-(PPh2)N(Me)(C5H3N)(C2(PPh2)N3C6H5)}] (L), photo-physical studies and catalytic application. The reaction of L with copper salts afforded mononuclear complexes [(CuX)2,6-(PPh2)N(Me)(C5H3N)(C2(PPh2)N3C6H5)}-κ3-P,N,P] (X = Cl, 1; Br, 2; and I, 3). The crystal structures showed

  该手稿描述了吡啶官能化1,2,3-三唑基双膦的合成和铜( I )络合物，[2,6-(PPh 2 )N(Me)(C 5 H 3 N)(C 2 (PPh 2) )N 3 C 6 H 5 )}] ( L )，光物理研究和催化应用。L与铜盐反应得到单核配合物[(CuX)2,6-(PPh 2 )N(Me)(C 5 H 3 N)(C 2 (PPh 2 )N 3 C 6 H 5 )}- κ3 _- P , N , P ] (X = Cl, 1；Br, 2；和 I, 3 )。晶体结构显示出围绕铜（I）中心的高度扭曲的三角锥体几何形状。配合物1-3的紫外-可见吸收光谱显示出 255-260 nm 范围内的肩带以及 305-315 nm 范围内的强紫外吸收带。肩带分配给基于配体的 π → π* 和 n → π* 跃迁，而强带分配给金属到配体电荷转移 (MLCT) 跃迁以及卤化物到配体电荷转移 (XLCT)
• Cu(BTC)-MOF catalyzed multicomponent reaction to construct 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Xiangru Jia、Guangli Xu、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.poly.2018.05.058

  日期：2018.9

  Cu(BTC)-MOF catalyzed one-pot, three-component reaction of terminal alkynes, halides and sodium azide to form 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles was investigated. It was conducted in methanol under room temperature with good to excellent product yields. The Cu(BTC)-MOF catalyst could be easily recovered by filtration and be reused at least three recycles with no significant decrease in the yield. The method was demonstrated to be a truly green process with sustainability and economics. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nano-copper catalyzed three-component reaction to construct 1,4-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Lina Huang、Wei Liu、Juncheng Wu、Ying Fu、Kehu Wang、Congde Huo、Zhengyin Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.114

  日期：2014.4

  Three-component reaction of alkyl halides, sodium azide with terminal alkynes can be catalyzed by nano-copper particles under ambient conditions. A series of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained regioselectively by this one-pot strategy. Nano copper can be reused at least three times without significant deactivation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.