3-iodo-5,7-dimethoxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 866319-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-5,7-dimethoxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1h-Indole-1-carboxylic acid,3-iodo-5,7-dimethoxy-,1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 3-iodo-5,7-dimethoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 866319-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₈INO₄
• 分子量: 403.217
• InChiKey: ARPQVLCTAKBRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5,7-dimethoxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5,7-dimethoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design of Potent IGF1-R Inhibitors Related to Bis-azaindoles

  摘要：

  From an azaindole lead, identified in high throughput screen, a series of potent bis‐azaindole inhibitors of IGF1‐R have been synthesized using rational drug design and SAR based on a in silico binding mode hypothesis. Although the resulting compounds produced the expected improved potency, the model was not validated by the co‐crystallization experiments with IGF1‐R.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00991.x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 氢氧化钾 、 碘 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-iodo-5,7-dimethoxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrolo (2,3-b)pyridine derivatives, the preparation and the pharmaceutical use thereof in the form of kinase inhibitors

  摘要：

  化合物的新颖结构如下（I）：或其药学上可接受的盐，其中R、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如描述中所述，包括所述化合物的药物组合物以及将其用作蛋白激酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US20070093480A1