3-benzyl-5-methoxyindolin-2-one | 1202521-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-methoxyindolin-2-one
• CAS: 1202521-47-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VDAQLGQXKWSZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-methoxyindolin-2-one 在 C₇₂H₇₂N₈O₆^(2-)*2F₆P^(1-)*2Co⁽³⁺⁾*2C₂H₃O₂^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R,R)-tert-butyl-3-3-benzyl-3-(-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-5-methoxy-2-oxoindolin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能双-路易斯-酸/双-三唑鎓催化剂，用于在马来酰亚胺上立体选择性地加成1,2-辛二酮1,4

  摘要：

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201814453
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚酮 、 苯甲醛 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到3-benzyl-5-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多功能双-路易斯-酸/双-三唑鎓催化剂，用于在马来酰亚胺上立体选择性地加成1,2-辛二酮1,4

  摘要：

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201814453

文献信息

• Asymmetric construction of quaternary stereocenters by direct organocatalytic amination of 3-substituted oxindoles
  作者：Zi-Qing Qian、Feng Zhou、Tai-Ping Du、Bo-Lun Wang、Miao Ding、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/b915257a

  日期：——

  Quinidine derivative (QD)2PYR was found to catalyze the asymmetric direct amination of unprotected prochiral 3-oxindole with DIAD to construct quaternary stereocenters at the C3 position with excellent enantioselectivity.

  奎尼丁衍生物 (QD)2PYR 被发现能够催化未保护的非对称前手性 3-氧吲哚与 DIAD 的直接胺化反应，以在 C3 位置构建四面体立体中心，并具有优异的手性选择性。
• Nickel Catalyzed Alkylation of Oxindoles with Alkyl Alcohols
  作者：Adrija Ghosh、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1002/cctc.202201433

  日期：2023.2.20

  Alkylation with alcohols: Herein, nickel-catalyzed hydrogen borrowing strategy was employed for alkylation of 2-oxindoles using alkyl alcohols. Initial mechanistic studies, deuterium labelling experiments and late stage synthetic modulation of the alkylated products were performed.

  与醇的烷基化：在此，镍催化的借氢策略用于使用烷基醇对 2-羟吲哚进行烷基化。进行了烷基化产物的初始机理研究、氘标记实验和后期合成调制。
• A Bench‐stable 8‐Aminoquinoline Derived Phosphine‐free Manganese (I)‐Catalyst for Environmentally Benign C(α)‐Alkylation of Oxindoles with Secondary and Primary Alcohols
  作者：Parul Saini、Pritam Dolui、Abhishek Nair、Ashutosh Verma、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/asia.202201148

  日期：2023.3.14

  air-stable, phosphine-free 8-aminoqunoline (8-AQ) based Mn(I) carbonyl complex as the catalyst for the C(α)-alkylation of oxindoles with alcohols has been developed. The Mn complex [(8-AQ)Mn(CO)3Br] works effectively as a catalyst for α-alkylation of oxindoles by both secondary as well as primary alcohols. Few pharmaceutically relevant compounds were also synthesized by this method in good yields.

  开发了一种新的空气稳定、不含膦的基于Mn(I)羰基配合物的 8-氨基喹啉 ( 8-AQ ) 配合物作为醇类羟吲哚 C(α)-烷基化反应的催化剂。Mn 络合物 [(8-AQ)Mn(CO) 3 Br] 可有效地用作仲醇和伯醇对羟吲哚进行 α-烷基化的催化剂。通过这种方法也以良好的产率合成了很少的药学相关化合物。
• PyBroP-mediated nucleophilic addition of oxindoles with pyridine N-oxides to access 3-pyridyl-3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Fuzhong Han、Wenjia Xiao、Lina Jia、Xiangping Hu

  DOI：10.1039/d3nj04907h

  日期：——

  A sustainable and efficient strategy for the synthesis of 3-pyridyl-3,3-disubstituted oxindole derivatives has been achieved via PyBroP (bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate) promoted nucleophilic addition reaction of oxindoles with pyridine N-oxides. The approach worked well under relatively mild conditions. The protocol features a broad substrate scope and good functional group tolerance

  通过PyBroP（溴三吡咯烷膦）实现了可持续、高效的 3-吡啶基-3,3-二取代羟吲哚衍生物合成策略六氟磷酸盐）促进了羟吲哚与吡啶 N-氧化物的亲核加成反应。该方法在相对温和的条件下效果很好。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并提供中等至优异（52-95%）产率的产品。
• Polyfunctional Bis‐Lewis‐Acid‐/Bis‐Triazolium Catalysts for Stereoselective 1,4‐Additions of 2‐Oxindoles to Maleimides
  作者：Juliane Schmid、Thorsten Junge、Johannes Lang、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201814453

  日期：2019.4.8

  artificial catalysts for asymmetric synthesis. Polyfunctional catalysts are considered to be a promising tool for achieving excellent catalytic efficiency. A polyfunctional catalyst system was developed, which incorporates two Lewis acidic/Brønsted basic cobalt centers in combination with triazolium moieties that are crucial for high reactivity and excellent stereoselectivity in the direct 1,4‐addition of

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。