6-(hydroxymethyl)-4-iodopicolinic acid | 1581755-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-4-iodopicolinic acid
• CAS: 1581755-84-1
• 化学式: C₇H₆INO₃
• 分子量: 279.034
• InChiKey: MSJLZOOVCSNCFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-4-iodopicolinic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 6,6′-((1,4,7-triazacyclononane-1,4-diyl)bis(methylene))bis-(N-benzyl-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)picolinamide)
  参考文献：
  名称：

  圆极化发光的手性探针开发：结构因素的比较研究，确定四种七配位euro（iii）配合物诱导CPL的程度†

  摘要：

  基于具有两个强吸收的，配位的芳炔基吡啶基部分的非手性七齿三氮杂环壬烷配体，制备了一系列明亮的euro （III）配合物。已经通过发射光谱法监测了包括α-羟基酸（例如乳酸和扁桃酸酯）在内的手性羧酸盐的结合，并且通过强圆极化发射的开启来发出信号。在每一种情况下，[R -手性羧酸酯产生了发射一个典型Δ复杂的，在Δ的形式最清楚地示出Ĵ= 700 nm附近的4个过渡歧管。CPL的符号和大小的变化允许评估样品中酸的对映体纯度和绝对构型。寿命测量和密度泛函理论计算有助于分析母体水配合物及其立体异构加合物的相对能量。

  DOI：

  10.1039/c5dt02358k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(hydroxymethyl)-4-iodopicolinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-(hydroxymethyl)-4-iodopicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  圆极化发光的手性探针开发：结构因素的比较研究，确定四种七配位euro（iii）配合物诱导CPL的程度†

  摘要：

  基于具有两个强吸收的，配位的芳炔基吡啶基部分的非手性七齿三氮杂环壬烷配体，制备了一系列明亮的euro （III）配合物。已经通过发射光谱法监测了包括α-羟基酸（例如乳酸和扁桃酸酯）在内的手性羧酸盐的结合，并且通过强圆极化发射的开启来发出信号。在每一种情况下，[R -手性羧酸酯产生了发射一个典型Δ复杂的，在Δ的形式最清楚地示出Ĵ= 700 nm附近的4个过渡歧管。CPL的符号和大小的变化允许评估样品中酸的对映体纯度和绝对构型。寿命测量和密度泛函理论计算有助于分析母体水配合物及其立体异构加合物的相对能量。

  DOI：

  10.1039/c5dt02358k

文献信息

• Synthesis, stereocontrol and structural studies of highly luminescent chiral tris-amidepyridyl-triazacyclononane lanthanide complexes
  作者：Emily R. Neil、Alexander M. Funk、Dmitry S. Yufit、David Parker

  DOI：10.1039/c3dt53000k

  日期：——

  determines the helicity of the metal complex in Ln(III) complexes of nonadentate N6O3 ligands based on triazacyclononane. Solution NMR studies revealed the presence of a dominant isomer whose proportion varies from 9 : 1 to 4 : 1 from Ce to Yb and X-ray crystallographic studies at 120 K of the Yb and two enantiomeric Eu complexes confirmed the configuration as S-Δ-λ in the major isomer. Global minimisation

  远端酰胺手性部分的构型决定了基于三氮杂环壬烷的非齿N 6 O 3配体的Ln（III）配合物中金属配合物的螺旋度。溶液NMR研究表明存在主要的异构体，其比例从Ce到Yb从9：1到4：1不等，并且在Yb和两个对映体Eu络合物的120 K处进行X射线晶体学研究，证实了其构型为S-Δ-主要异构体中的λ。全局最小化方法允许通过分析可变场纵向弛豫率（R 1）数据集来估算镧系离子的磁化率和电子弛豫时间。一套四个euro配合物，包含不同的对位取代的吡啶基-芳基作为一种主要异构体（15：1）存在，并通过ICT跃迁在320至355 nm（ε = 55至65 000 M -1 cm -1）范围内强烈吸收光。这两个实例吸收332 nm的光，在充气水中的总发射量子产率分别为35％和37％，这使这些系统与溶液中的任何Eu络合物一样明亮。