4-iodo-2,6-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester | 112776-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2,6-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4-iodopyridine-2,6-dicarboxylate；dimethyl 4-iododipicolinate；dimethyl 4-iodo-2,6-pyridinedicarboxylate
• CAS: 112776-84-8
• 化学式: C₉H₈INO₄
• 分子量: 321.071
• InChiKey: OIFGTELVXIXXQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  397.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.778±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,6-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过固相合成和树脂上筛选有效形成发光镧系元素（III）配合物

  摘要：

  发光镧系元素络合物的时间分辨发光测量因其灵敏度高而在生物学分析和高通量筛选中具有优势。尽管在能量转移机理和基于分子轨道的计算分子设计方面取得了最新进展，但仍难以估计新型发光镧系元素络合物的量子产率。在此，通过酰胺缩合和Pd催化的偶联反应制备了发光镧系元素络合物的固相库，并使用酶标仪对它们的发光性质进行了筛选。固相文库的时间分辨发光强度与使用液相化学合成的相应配合物的时间分辨发光强度之间观察到良好的相关性。III，Eu III和Tb III发光。因此，固相组合合成与树脂上的筛选相结合，导致发现了多种发光敏化剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201300759
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2,6-二羧酸 在 磷化氢 、 硫酸 、 氢碘酸 作用下， 生成 4-iodo-2,6-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Graf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 148, p. 13,16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines
  作者：Jian-Siang Poh、Szabolcs Makai、Timo von Keutz、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201611067

  日期：2017.2.6

  We report herein the asymmetric coupling of flow‐generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10–20 minutes with high enantioselectivity (89–98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis, structures, optical properties, and TD-DFT studies of donor-π-conjugated dipicolinic acid/ester/amide ligands
  作者：Alexandre Picot、Christophe Feuvrie、Cyril Barsu、Floriane Malvolti、Boris Le Guennic、Hubert Le Bozec、Chantal Andraud、Loïc Toupet、Olivier Maury

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.064

  日期：2008.1

  4-functionalized dipicolinic acid, ester, or amide featuring π-conjugated substituents such as donor-(phenyl or fluorenyl)-acetylene groups have been synthesized. Four crystallographic structures are reported. The influence of the substituent position, the nature of the donor group, and the conjugated backbone as well as the role of the pyridinic side arms on the absorption and emission properties are studied and

  已经合成了一系列具有π-共轭取代基如供体-（苯基或芴基）-乙炔基的2，6-和4-官能化的二吡啶甲酸，酯或酰胺。报告了四个晶体学结构。在TD-DFT计算的基础上，研究和讨论了取代位置，给体基团的性质和共轭主链的性质以及吡啶酮侧臂对吸收和发射性质的影响。
• WATER-SOLUBLE TRIAZAPYRIDINOPHANE-BASED COMPLEXING AGENTS AND CORRESPONDING FLUORESCENT LANTHANIDE COMPLEXES
  申请人：CISBIO BIOASSAYS

  公开号：US20180362549A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to complexing agents of formula (I) in which A 1 , A 2 , A 3 and R 1 are as defined in the description. The invention also relates to lanthanide complexes obtained from said complexing agents. The invention can be used for marking biological molecules.

  该发明涉及公式（I）中的络合剂，其中A1、A2、A3和R1如描述中所定义。该发明还涉及从所述络合剂获得的镧系金属络合物。该发明可用于标记生物分子。
• 一种吡啶环C4位磺酰基、磷氧基官能团化的Pybox配体及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110305122B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明提出一种新的吡啶环C4位磺酰基、磷氧基官能团化的Pybox配体及其合成方法，从简单易得4‑溴‑2.6‑二甲酸甲酯吡啶为反应原料，与磺酰基钠盐或磷氢化合物化合物进行反应，三步制得具有手性的高效催化活性的含有磺酰基或磷氧基官能团化的Pybox配体。本发明Pybox配体具有结构新型、性质稳定等优点；本发明所述合成方法具有合成方法简单、催化活性高、适用范围广、反应条件温和、操作简便等优点，具有广泛应用前景。
• Basicity and Solvatochromism of Concave Pyridines with Extended π-Systems in Protic and Nonprotic Solvents
  作者：Ole Storm、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200300053

  日期：2003.8

  4-positions of concave pyridines to give substituted concave pyridines 3, which possess absorption maxima above 300 nm in their UV spectra. Their protonation and their interaction with polar solvents have been studied. Firstly, with strong acids, protonation occurs, and relative basicities (logKass) have been determined. Substitution at the remote aryl ring influences the basicity of the pyridine, and Hammett

  芳炔取代基与凹吡啶的 4 位相连，得到取代的凹吡啶 3，其紫外光谱在 300 nm 以上具有最大吸收。已经研究了它们的质子化和它们与极性溶剂的相互作用。首先，使用强酸会发生质子化，并确定相对碱度 (logKass)。远程芳环上的取代会影响吡啶的碱性，哈米特图显示 logKass 与远程芳环的电子密度之间存在线性关系。其次，凹形吡啶 3 能够“感知”其吡啶氮原子和醇之间的氢键。当加入一定量的酒精时，观察到吸收最大值向更长波长的移动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,